四甲基脲
| 四甲基脲 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Tetramethylurea | |
| 别名 | 1,1,3,3-四甲基脲 TMU |
| 识别 | |
| CAS号 | 632-22-4 |
| PubChem | 12437 |
| ChemSpider | 11930 |
| SMILES |
|
| ChEBI | 84278 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H12N2O |
| 摩尔质量 | 116.16 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.968 g/mL |
| 熔点 | -1.2 °C（272 K） |
| 沸点 | 176.5 °C（450 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H302, H360, H361 |
| P-术语 | P201, P202, P264, P270, P281, P301+312, P308+313, P330, P405, P501 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四甲基脲是一种有机化合物，化学式 (Me2N)2CO。它是一种脲类化合物。这种无色液体可用作极性非质子溶剂。
制备
[编辑]四甲基脲的制备方法及性质已被描述。[1]
二甲胺和光气在50% 氢氧化钠溶液存在下反应可以得到可用1,2-二氯乙烷提取的四甲基脲，产率95%。[2]
二甲胺基甲酰氯和无水碳酸钠反应也可以生成四甲基脲，产率96.5%。[3]
四甲基脲也可以通过二甲胺基甲酰氯和大量的二甲胺反应而成。虽然产物受污染且很臭，但其中的四甲基脲可以通过氧化钙和分馏提纯。[4]
四甲基脲也可以通过四(二甲胺基)乙烯（TDAE）的氧化而成。四(二甲胺基)乙烯是一种富电子的烯烃[5]和强还原剂，可以由三(二甲氨基)甲烷的热分解[6]或是三氟氯乙烯和二甲胺反应而成。[7]
四(二甲胺基)乙烯（TDAE）会和氧气产生(2+2) 环加成反应，形成1,2-二氧四环化合物，而这种化合物会分解成激发态的四甲基脲。激发态的四甲基脲回到基态时会放出波长515 nm的绿光。[8][9]
性质
[编辑]四甲基脲是一种清澈无色液体，有温和的芳香气味，混溶于水和许多有机溶剂。[10]虽然四甲基脲是一种脲类化合物，但它有不寻常高（> 170 °C）的液态范围。
应用
[编辑]四甲基脲和很多有机化合物都可以混溶，包括像是乙酸的酸和像是吡啶的碱，也是如己内酰胺或苯甲酸的有机化合物的优良溶剂，甚至可以溶解一些无机化合物，如硝酸银或碘化钠。[11][12]由于其独特的溶剂特性，四甲基脲通常用作致癌物六甲基磷酰胺（HMPT）的替代品。[13]
4-氨基苯甲酰氯盐酸盐在四甲基脲中聚合会产生聚(对苯甲酰胺)（PPB）的各向同性粘性溶液，可直接纺织成纤维。[14]
在四甲基脲和氯化锂的混合物中，可以获得高达14% PPB聚合物的稳定各向同性溶液。[15]
在较高的温度下，四甲基脲还可以溶解纤维素酯并溶胀其他聚合物，例如聚碳酸酯、聚氯乙烯或脂肪族聚酰胺。[1]
受阻的胍类非亲核碱可以通过简单的方式从四甲基脲制备[16][17]。
危害
[编辑]四甲基脲的急性毒性中等。然而，它对几种动物具有胚胎毒性和致畸性。[18]
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 A. Lüttringhaus; H.-W. Dirksen, Tetramethylharnstoff als Lösungsmittel und Reaktionspartner, Angew. Chem. 75 (22), 1963, 75 (22): 1059–1068, doi:10.1002/ange.19630752204 （德语）
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- ^ US 3597478,M.L. Weakly,「Preparation of tetramethylurea」,发表于1971-8-3
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（德语）
