普菲青格反应
| 普菲青格反应 | |||||||||||||
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| 命名根据 | W. 普菲青格 | ||||||||||||
| 反应类型 | 环缩合反应 | ||||||||||||
| 反应 | |||||||||||||
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| 反应条件 | |||||||||||||
| 常用溶剂 | 质子溶剂 | ||||||||||||
Pfitzinger反应（Pfitzinger reaction），又称Pfitzinger-Borsche反应
靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。[1][2]
反应机理
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靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解，生成酮酸中间体（可以分离出来），它再与羰基化合物缩合为亚胺，并经互变异构，生成烯胺，最后烯胺发生分子内环化并失水，得最终产物。
变体
[编辑]Halberkann变体
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N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。[6]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
- ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
- ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.（综述）
- ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.（综述）
- ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5（综述）
- ^ Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.