Fischer酯化反应

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Fischer酯化反应(费歇尔酯化),又称Fischer–Speier酯化反应(Fischer-Speier esterification)

最经典的酯化反应。即是用羧酸催化回流反应,生成。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和 Arthur Speier 在1895年报道。[1]

多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除则活泼性太低以至于反应产率不理想。

常用催化剂为硫酸对甲苯磺酸质子酸三氟甲磺酸钪路易斯酸。对于更为敏感的底物,可加入DCC作为脱水剂提高反应效果。反应一般不加入其它溶剂,有时也在非极性溶剂(如甲苯)进行。反应时间一般为1~10小时,温度60~110°C。

反应机理[编辑]

反应分为几步进行:

  1. 酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上,增强了羰基碳的亲电性
  2. 醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳。
  3. 氧鎓离子去质子化。
  4. 羟基质子化,生成一个新的鎓离子。
  5. 鎓离子消除水,再去质子化,得到


Fischer酯化机理

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176.