沃顿反应
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沃頓反應（Wharton反应）是 α,β-环氧酮类在肼作用下转变为烯丙醇的反应。 反应以彼得·斯坦利·沃顿（Peter Stanley Wharton）的名字命名。
这个反应是立体专一的，原料环氧化物的构型在产物醇中得到保持。 这个方法广泛用于甾类化学中。
Dupuy改进法：
反应机理
[编辑]首先 α,β-环氧酮 1 与肼缩合为腙 2。然后 2 发生质子转移重排为 3。最后 3 放出氮气生成产物 4。
Stork等研究认为最后一步消除可以按离子型机理或自由基型机理进行，具体的机理与 3 的结构、溶剂和反应温度有关。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
- ^ Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.
- ^ Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Review)
- ^ Dupuy, C.; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
- ^ Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.