沃頓反應
沃頓反應（Wharton反應）是 α,β-環氧酮類在肼作用下轉變為烯丙醇的反應。 反應以彼得·斯坦利·沃頓（Peter Stanley Wharton）的名字命名。
這個反應是立體專一的，原料環氧化物的構型在產物醇中得到保持。 這個方法廣泛用於甾類化學中。
Dupuy改進法：
反應機理
[編輯]首先 α,β-環氧酮 1 與肼縮合為腙 2。然後 2 發生質子轉移重排為 3。最後 3 放出氮氣生成產物 4。
Stork等研究認為最後一步消除可以按離子型機理或自由基型機理進行，具體的機理與 3 的結構、溶劑和反應溫度有關。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
- ^ Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.
- ^ Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Review)
- ^ Dupuy, C.; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
- ^ Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.