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沃頓反應

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沃頓反應Wharton反應)是 α,β-環氧類在作用下轉變為烯丙的反應。[1][2][3] 反應以彼得·斯坦利·沃頓(Peter Stanley Wharton)的名字命名。

Wharton反應
Wharton反應

這個反應是立體專一的,原料環氧化物的構型在產物醇中得到保持。 這個方法廣泛用於甾類化學中。

Dupuy改進法:[4]

反應機理

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首先 α,β-環氧酮 1 與肼縮合為 2。然後 2 發生質子轉移重排為 3。最後 3 放出氮氣生成產物 4。

Stork等研究認為最後一步消除可以按離子型機理或自由基型機理進行,具體的機理與 3 的結構、溶劑和反應溫度有關。[5]

Wharton反應的機理
Wharton反應的機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
  2. ^ Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.
  3. ^ Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Review)
  4. ^ Dupuy, C.; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
  5. ^ Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.