三硝基甲烷
外观
三硝基甲烷[1] | |
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IUPAC名 Trinitromethane | |
别名 | 硝仿 |
识别 | |
CAS号 | 517-25-9 |
ChemSpider | 10157 |
SMILES |
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InChI |
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性质 | |
化学式 | CHN3O6 |
摩尔质量 | 151.04 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 淡黄色晶体 |
密度 | 1.469 g/cm3 |
熔点 | 15 °C(288 K) |
溶解性(水) | 44g/100ml at 20 °C |
pKa | 0.25 (见下文) |
危险性 | |
主要危害 | 氧化性,爆炸性,腐蚀性 |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
相关化学品 | 六硝基乙烷 八硝基戊烷 四硝基甲烷 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三硝基甲烷,又称硝仿,是一种硝基化合物,也是一种氧化剂,化学式HC(NO2)3。在1857年,俄罗斯化学家Leon Nikolaevich Shishkov(1830-1908)成功制备了三硝基甲烷的铵盐。[2][3]在1900年的时候,他发现了三硝基甲烷可以由乙炔和硝酸一起化合而成。[4]这种方法成为了20世纪三硝基甲烷的主要制备方法。在实验室里,三硝基甲烷可以由四硝基甲烷在弱碱性环境中水解而成。[5]
酸性
[编辑]中性的三硝基甲烷是无色的。它的酸性高,极易电离成 (NO2)3C−离子。三硝基甲烷的pKa是 0.17 ± 0.02 (20℃下测量)。[6] 三硝基甲烷容易水解,生成黄色溶液。
有证据表明,三硝基甲基阴离子遵循4n+ 2 的休克尔规则,它可能是有芳香性的。[7]
三硝基甲烷盐
[编辑]三硝基甲烷会形成黄色的盐。大部分的三硝基甲烷盐都对热不稳定。
三硝基甲烷的钾盐 KC(NO2)3 是一种柠檬黄色的晶体,会缓慢分解,在 95 °C以上会爆炸。它的铵盐比较稳定, 200 °C才会猛烈分解或爆炸。[8]
参考资料
[编辑]- ^ Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123, 9859.
- ^ For biographical information about Leon Nikolaevich Shishkov, see The Free Dictionary (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ See:
- Chichkoff, Léon. Note sur le nitroforme [Note on nitroform]. Comptes rendus. 1857, 45: 144–146 [2020-06-26]. (原始内容存档于2020-07-25) (法语).
- Schischkoff, L. Ueber das Nitroform [On nitroform]. Annalen der Chemie. 1857, 103 (3): 364–366 [2020-06-26]. doi:10.1002/jlac.18571030316. (原始内容存档于2020-07-02) (德语).
- Abstracted in: Schischkoff, L. On nitroform. The Chemical Gazette. 1857, 15: 448 [2020-06-26]. (原始内容存档于2020-07-30).
- Abstracted in: Schischkoff, L. On nitroform. Philosophical Magazine. 4th series. 1858, 15: 302 [2020-06-26]. (原始内容存档于2020-08-03).
- ^ The Italian chemist Adolfo Baschieri discovered that nitroform (Italian: nitroformio) could be produced from acetylene (acetilene) and nitric acid (acido nitrico).
- Baschieri, A. Sul comportamento dell' acetilene con alcuni ossidanti [On the behavior of acetylene with some oxidizers]. Atti della Reale Accademia dei Lincei. 5th series. 1900,. 9 (part I): 391–393 [2020-06-26]. (原始内容存档于2020-06-27) (意大利语). See p. 392.
- Abstracted in German in: Baschieri, A. Über das Verhalten des Acetylens gegen einige Oxydationsmittel [On the behavior of acetylene towards some oxidizers]. Chemisches Central-blatt. 5th series. 1900,. 4 (part II): 528 [2020-06-26]. (原始内容存档于2020-07-01) (德语).
- See also: Nieuwland, Julius A.; Vogt, Richard R. The Chemistry of Acetylene. New York City, New York, USA: Reinhold Publishing Corp. 1945: 158.
- ^ Gakh, A. A.; Bryan, J. C.; Burnett, M. N.; Bonnesen, P. V. Synthesis and structural analysis of some trinitromethanide salts (PDF). Journal of Molecular Structure. 2000, 520 (1–3): 221–228 [2020-06-26]. doi:10.1016/S0022-2860(99)00333-6. (原始内容存档 (PDF)于2018-07-19).
- ^ Novikov, S. S.; Slovetskii, V. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A. Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Aliphatic Nitro Compounds. Russian Chemical Bulletin. 1962, 11 (4): 552–559. doi:10.1007/BF00904751.
- ^ Cioslowski, J.; Mixon, S. T.; Fleischmann, E. D. Electronic structures of trifluoro-, tricyano-, and trinitromethane and their conjugate bases. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (13): 4751–4755. doi:10.1021/ja00013a007.
- ^ Nitroform - blastprep. sites.google.com. [2020-07-04]. (原始内容存档于2016-10-07).