里特反应
| 里特反应 | |
|---|---|
| 命名根据 | 约翰 J. 里特 |
| 反应类型 | 加成反应 |
| 标识 | |
| 有机化学网站对应网页 | ritter-reaction |
| RSC序号 | RXNO:0000058 |
Ritter反应（里特反应）是用烷基化试剂（如异丁烯与强酸）将腈转化为N-烷基酰胺的一个反应。[1][2][3] 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。
某些伯醇[4]、仲醇[5]、叔醇[6]、苄醇[7]以及乙酸叔丁酯[8]都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子，从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料，可以制得叔丁胺。
Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C－N键的反应之一。
反应机理
[编辑]以叔醇为例，首先叔醇在强酸性溶液中生成稳定的三级碳正离子，该碳正离子受到腈氮原子的亲核进攻，生成一个腈𬭩离子（Nitrilium ion）。然后第一步中生成的水进攻叁键碳原子，经过质子转移即得N-取代酰胺，水解可以得胺。[9][10]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Ritter, J. J., Minieri, P. P.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045.
- ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048.
- ^ Krimen, L. I., Cota, D. J.; Org. React. 1969, 17, 213-325.（综述）
- ^ Lebedev, M. Y., Erman, M. B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1397-1399. （链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆））．
- ^ Bishop, R.; In Comp. Org. Synth.; Trost, B.M., Fleming, I.; Eds.; Pergamon Press: New York, 1992; Vol. 6, 261-300.（综述）
- ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). （链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆））．
- ^ Parris, C. L.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). （链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆））．
- ^ Fernholz, H., Schmidt, H.J.; Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 1969, 8, 521. （链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆））．
- ^ Booth, B.L., Jibodu, K.O., Proenca, F.J.R.P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1067 - 1073, （链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆））．
- ^ Martínez, A.G., Alvarez, R.M., Vilar, E.T., Fraile, A.G., Hanack ,M., Subramanian, L. R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 581-582. （链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆））．