甲烯

甲烯
Ball-and-stick model of triplet methylene	Space filling model of triplet methylene
	IUPAC名; Dihydridocarbon(2•)
别名	亚甲基卡宾、卡宾
识别
CAS号	2465-56-7
PubChem	123164
ChemSpider	109779
SMILES	[CH2];
Beilstein	1696832
Gmelin	56
ChEBI	29357
MeSH	carbene
性质
化学式	CH; 22•
摩尔质量	14.0266 g mol−1 g·mol⁻¹
外观	无色气体
溶解性（水）	发生反应
热力学
ΔfHm⦵298K	386.39 kJ mol−1
S⦵298K	193.93 J K−1 mol−1
相关物质
相关化学品	Methyl (CH3); Methylidyne (CH); Carbide (C)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲烯（英语：Methylene）在化学中是指由一个碳原子和两个氢原子组成的化合物，又称亚甲基或甲烯基^[2]，其化学式为CH₂。

在自然状态下，不会存在甲烯，除非是在低温、低压的特殊状态下，才可能有此种不稳定状态的化合物。烯类至少要两个碳之间有双键，所以最小碳数（或分子量）的烯类是乙烯，但是在一些研究中仍被认为是结构最简单的烯类^[3]^:p.7^[4]，但它通常仅能在非常低的压力、非常低的温度下存在，或是某些化学反应中的短寿命的中间体^[5]。

甲烯是结构最简单的卡宾，有时会被称为亚甲基卡宾。

命名

甲烯一词来自于IUPAC有机物的系统命名法，甲代表含有一个碳，烯代表其与烯烃（C_nH_2n）为同系物，但是此命名法与IUPAC有机物命名法生有冲突，由于烯指的是化合物中存在双键，而甲烯只含一个碳因此无法形成双键，原本应该形成双键的电子在气态甲烯中呈现一对孤对电子，比较像是一种简单的碳的氢化物，但是由于有存在有机的性质因此没有“碳化二氢”这种称呼。

历史

最早对于甲烯的研究是在1960年左右，在固态瓦斯进行基体分离（英语：Matrix isolation）的红外光谱实验^[6]^[7]。而对该分子的首次提及是在1944年的一则唐老鸭漫画上^[8]^[9]。

制备

在适当的条件下甲烯是可以被制备的，以光解、光敏试剂（英语：Photosensitizer）（如二苯甲酮）或加热等方式分解乙烯酮（CH₂=C=O）、重氮甲烷（CH₂=N=N）、二氮吮类化合物（英语：Diazirine）（含有环状[-CH²-N=N-]官能基）或是二碘甲烷（I-CH₂-I）即可得到甲烯。^[5]^[10]。

参见

相关碳化物：
- 卡班（甲烷，英语：Carbane）
- 卡宾（甲烯，英语：Carbene）
- 卡拜（甲炔，英语：Carbyne）
亚甲基

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 methanediyl (CHEBI:29357). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. IUPAC Names. 14 January 2009 [2 January 2012]. （原始内容存档于2016-02-06）.
^ methylene. 国家教育研究院. 2012 [2016-01-29]. （原始内容存档于2016-02-03）.
^ Roald Hoffman (2005), Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes. Oxford. ISBN 0-19-853093-5
^ 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "carbenes"。doi:10.1351/goldbook.C00806
^ ^5.0 ^5.1 W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene （页面存档备份，存于互联网档案馆）. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597
^ William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. doi:10.1021/ja01531a008
^ Marilyn E. Jacox and Dolphus E. Milligan (1963), 'Infrared study of the reactions of CH₂ and NH with C₂H₂ and C₂H₄ in solid argon.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. doi:10.1021/ja00886a006
^ "The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)
^ "If I mix CH₂ with NH₄ and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." Walt Disney's Comics and Stories, issue 44, 1944
^ Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531 doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8

[Chemical_Entities_of_Biological_Interest-1] 1.0 ^1.1 methanediyl (CHEBI:29357). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. IUPAC Names. 14 January 2009 [2 January 2012]. （原始内容存档于2016-02-06）.

[2] thylene. 国家教育研究院. 2012 [2016-01-29]. （原始内容存档于2016-02-03）.

[hoff-3] Roald Hoffman (2005), Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes. Oxford. ISBN 0-19-853093-5

[4] 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "carbenes"。doi:10.1351/goldbook.C00806

[demben-5] 5.0 ^5.1 W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene （页面存档备份，存于互联网档案馆）. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597

[dempri-6] William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. doi:10.1021/ja01531a008

[jacox-7] Marilyn E. Jacox and Dolphus E. Milligan (1963), 'Infrared study of the reactions of CH₂ and NH with C₂H₂ and C₂H₄ in solid argon.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. doi:10.1021/ja00886a006

[8] "The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)

[9] "If I mix CH₂ with NH₄ and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." Walt Disney's Comics and Stories, issue 44, 1944

[shav-10] Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531 doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]