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三甲基氯化锡

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三甲基氯化锡
Skeletal formula of trimethyltin chloride
Ball-and-stick model of the trimethyltin chloride molecule
别名 氯化三甲基锡
一氯三甲基锡
识别
CAS号 1066-45-1  checkY
PubChem 14016
ChemSpider 13398
SMILES
 
  • C[Sn](C)(C)Cl
InChI
 
  • 1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM
性质
化学式 C3H9SnCl
摩尔质量 199.27 g/mol g·mol⁻¹
熔点 38.5 °C(311.6 K)[1]
沸点 148 °C(421 K)
危险性
警示术语 R:R26/27/28-R50/53
安全术语 S:S26-S27-S28-S45-S60-S61
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三甲基氯化锡是一种有机锡化合物,化学式为(CH3)3SnCl。它是一种具有不愉快气味的白色固体,易水解,高毒。

制备

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三甲基氯化锡可以通过四甲基锡四氯化锡重分配反应英语Redistribution (chemistry)来制备。[2]

SnCl4 + 3 SnMe4 → 4 Me3SnCl

这就是Kocheshkov重分配反应。它需要在惰性气氛下,例如氩气中进行,通常不使用任何溶剂。

生成Me3SnCl的第二种方法为用氯化剂(例如氯化氢亚硫酰氯(SOCl2))来氯化三甲基氢氧化锡而成:

Me3SnOH + HCl → Me3SnCl + H2O

用处

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三甲基氯化锡是三甲基锡基团的来源。[3] 例如,它是乙烯基三甲基锡和茚基英语Transition_metal_indenyl_complex三甲基锡的前体:[4]

CH2=CHMgBr + Me3SnCl → Me3SnCH=CH2 + MgBrCl
LiC9H7 + Me3SnCl → Me3SnC9H7 + LiCl

有机锂试剂可以和Me3SnCl反应,形成碳-锡键:

LiCH(SiMe3)(GeMe3) + Me3SnCl → Me3SnCH(SiMe3)(GeMe3) + LiCl

衍生自Me3 SnCl的有机锡化合物可用于有机合成,特别是自由基反应。Me3SnCl是PVC 稳定剂的前体。还原三甲基氯化锡可以生成含锡-锡键的化合物:

Me3SnM + Me3SnCl → Sn2Me6 + MCl (M = 金属)

ECW模型英语ECW model分析了Me3SnCl的路易斯酸性质,得到EA = 2.87和CA = 0.71。三甲基氯化锡可以和各种路易斯碱形成加合物,不过如果和乙醚形成加合物,Sn上的甲基和氧上的乙基之间产生空间排斥。 然而,当路易斯碱为四氢呋喃时,空间位阻降低。 ECW模型可以用于测量这些位阻效应。

参考资料

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  1. ^ Lide, D. R.; Milne, G. W. Handbook of Data on Organic Compounds 4 3rd. CRC Press. 1994: 4973. 
  2. ^ Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. (1990). "Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one". Org. Synth. 68: 116; Coll. Vol. 8: 97. 
  3. ^ Davies, A. G. Tin Organometallics. Comprehensive Organometallic Chemistry 3. Elsevier. 2008: 809–883. ISBN 9780080450476. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. 
  4. ^ Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde. Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV). Inorganic Syntheses 32. 2007: 215–221. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch36.  |journal=被忽略 (帮助)