跳转到内容

脱卤反应

维基百科,自由的百科全书
脱卤反应

脱卤反应有机反应的一种,是将卤代烷烃和碱类一起加热,产生对应类的反应[1]。脱卤反应也称为β-消除反应,是消除反应的一种。

在脱卤反应中,卤烷上的卤素和β-碳上的氢原子反应,形成卤化氢。而α-碳和β-碳之间的键结改为双键,因此形成烯类。查依采夫规则可以解释此反应的区域选择性。脱卤反应的逆反应是氢卤化反应

反应

[编辑]

氯乙烷和溶在乙醇中的氢氧化钾反应,形成乙烯。而1-氯丙烷和2-氯丙烷都会生成丙烯

氯苯因为苯环的存在,其芳香性会使分子稳定,因此不会和氢氧化钾进行脱卤反应。

促进脱卤反应

[编辑]

一般而言,上述卤代烷烃和氢氧化钾的完整反应是Sn2亲核取代反应,产生醇类(少量产物),因为氢氧根OH-是强亲核剂,且没有位阻的影响。去质子的醇类比较不容易产生取代反应,像叔丁醇钾([CH3]3CO- K+)或是乙醇钾(CH3CH2O- K+),因为位阻效应因此只会产生消除反应而不是取代反应

参考资料

[编辑]
  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.

外部链接

[编辑]