水楊醛
| 水楊醛 | |||
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| IUPAC名 2-Hydroxybenzaldehyde | |||
| 別名 | 2-羥基苯甲醛 鄰羥基苯甲醛 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 90-02-8 
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| ChemSpider | 13863618 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD | ||
| ChEBI | 16008 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C7H6O2 | ||
| 摩爾質量 | 122.12 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色油狀液體 | ||
| 密度 | 1.146 g/cm3 | ||
| 熔點 | -7 °C | ||
| 沸點 | 196-197 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 水楊酸、苯甲醛 水楊醛肟 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
水楊醛，也稱鄰羥基苯甲醛、2-羥基苯甲醛，分子式為C6H4CHO-2-OH，[1]室溫下為無色油狀液體。
水楊醛是製取多種螯合配體的原料，可由苯酚與氯仿在氫氧化鈉溶液中加熱發生瑞穆爾-悌曼反應製備：
水楊醛可發生多種反應：
- 與胺縮合生成施夫鹼，與乙二胺縮合得到Salen配體，與羥胺縮合得到水楊醛肟。
- 用過氧化氫氧化得到鄰苯二酚。[2]
- 與丙二酸二乙酯縮合得到香豆素衍生物。[3]
- 與氯乙酸發生威廉姆遜合成環化得到苯並呋喃。[4]
製備：
由苯酚和氯仿在氫氧化鈉溶液中反應得到。改進的製法是由鄰甲苯酚與三氯氧磷或光氣反應、再經水解製得。也可以由水楊酸電解還原或由水楊酰鹵催化還原製得。
參考資料
[編輯]- ^ Merck Index, 11th Edition, 8295.
- ^ Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149.
- ^ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165.
- ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251.
