四氫呋喃硼烷

四氫呋喃硼烷
	IUPAC名; Borane-tetrahydrofuran complex
別名	硼烷四氫呋喃,硼烷四氫呋喃絡合物
識別
CAS號	14044-65-6
PubChem	11062302
SMILES	[BH3-][O+]1CCCC1;
性質
化學式	C4H11BO
摩爾質量	85.94 g·mol−1
外觀	透明無色液體; 白色固體
密度	0.876 g/cm3，液體
熔點	66 °C（339 K）
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Danger
H-術語	H225, H260, H302, H315, H318, H319, H335
P-術語	P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312
閃點	−30 °C（−22 °F；243 K）
相關物質
相關雜環	四氫呋喃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四氫呋喃硼烷（Borane-tetrahydrofuran complex），別名為硼烷四氫呋喃絡合物，分子式為C₄H₁₁BO，CAS號為14044-65-6，是一種硼氫化和還原性的試劑，多用在不飽和鍵與某些官能團的硼氫化與還原反應中。^[2]

四氫呋喃硼烷易溶於四氫呋喃，和水接觸時反應強烈，釋放出可燃性氣體。需常溫密閉避光，通風乾燥惰性氣體下。

製備和用處

四氫呋喃硼烷的合成可通過將硼氫化鈉與三氟化硼的乙醚配合物溶於二甘醇二甲醚，並向溶液中加入四氫呋喃而製得。

四氫呋喃硼烷是可商購的，但是也可以通過將乙硼烷溶解於THF中而成。另一種方法是在THF中用碘氧化硼氫化鈉。 ^[3]

四氫呋喃硼烷可以將羧酸還原為醇，並且是將氨基酸還原為氨基醇的常用途徑^[4] （e.g. 纈氨酸醇（英語：valinol））。它可以加成烯烴，得到有用的中間體—有機硼化合物。 ^[5] 接下來的化合物都是用四氫呋喃硼烷製備的：9-硼二環[3.3.1]壬烷、9-(2,6,6-三甲基二環 [3.1.1] 庚-3-基)-9-硼-二環[3.3.1]壬烷、雙 {(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-三甲基二環 [3.1.1] 庚-3-基} 硼烷。它也可以用來合成甲硼烷 (BH₃) 的加合物。^[6]

危險性

四氫呋喃硼烷對空氣高度敏感，需要使用空氣隔絕技術。 ^[2]

參見

參考資料

^ Chemical Book Borane-tetrahydrofuran complex
^ ^2.0 ^2.1 Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown, Santhosh F. Neelamkavil, "Borane–Tetrahydrofuran" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb241.pub2
^ Kanth, J. V. Bhaskar; Periasamy, Mariappan. Selective reduction of carboxylic acids into alcohols using sodium borohydride and iodine. The Journal of Organic Chemistry. 1 September 1991, 56 (20): 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.
^ McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael. A convenient reduction of amino acids and their derivatives. The Journal of Organic Chemistry. June 1993, 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.
^ (1996) "A Simple And Convenient Method For The Oxidation Of Organoboranes Using Sodium Perborate: (+)-isopinocampheol". Org. Synth. 73: 116.
^ (2005) "Preparation Of (S,S)-1,2-Bis-(tert-butylmethylphosphino)ethane ((S,S)-t-Bu-BISP*) As A Rhodium Complex". Org. Synth. 82: 22.

[1] Chemical Book Borane-tetrahydrofuran complex

[HCB-2] 2.0 ^2.1 Marek Zaidlewicz, Herbert C. Brown, Santhosh F. Neelamkavil, "Borane–Tetrahydrofuran" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb241.pub2

[borohydride-3] Kanth, J. V. Bhaskar; Periasamy, Mariappan. Selective reduction of carboxylic acids into alcohols using sodium borohydride and iodine. The Journal of Organic Chemistry. 1 September 1991, 56 (20): 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.

[4] McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael. A convenient reduction of amino acids and their derivatives. The Journal of Organic Chemistry. June 1993, 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.

[5] (1996) "A Simple And Convenient Method For The Oxidation Of Organoboranes Using Sodium Perborate: (+)-isopinocampheol". Org. Synth. 73: 116.

[6] (2005) "Preparation Of (S,S)-1,2-Bis-(tert-butylmethylphosphino)ethane ((S,S)-t-Bu-BISP*) As A Rhodium Complex". Org. Synth. 82: 22.

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