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氨基酸

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阿爾法氨基酸的未電離形式的一般結構。
Table of Amino Acids.
真核生物中發現的21种蛋白原α氨基酸,根據其側鏈的pKa值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組。
多肽是一種鏈狀的氨基酸
苯丙氨酸是標準氨基酸的一種

氨基酸生物學上重要的有機化合物,它是由(-NH2)和羧酸(-COOH)的官能團組成的,以及一個側鏈连到每一個氨基。氨基酸是構成蛋白質的基本單位。賦予蛋白質特定的分子結構形態,使他的分子具有生化活性。蛋白質是生物体內重要的活性分子,包括催化新陳代謝(又称“酵素”)。

不同的氨基酸脱水缩合形成(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體

基本結構[编辑]

胺基酸为分子结构中含有氨基(-NH2 )和羧基(-COOH),并且氨基和羧基都是直接连接在一个-CH-结构上的有机化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为αβγδ……等等的 氨基酸( C……C-C-C-C-COOH)。

蛋白质经水解後,即生成20种氨基酸,如甘氨酸(Glycine)、丙氨酸(Alanine)、缬氨酸(Valine)、亮氨酸(Leucine)、异亮氨酸(Isoleucine)、苯丙氨酸(Phenylalanine)、色氨酸(Tryptophan)、酪氨酸(Tyrosine)、天冬氨酸(Aspartic acid)、组氨酸(Histidine)、天冬酰胺(Asparagine)、谷氨酸(Glutamic acid)、赖氨酸(Lysine)、谷氨酰胺(Glutamine)、甲硫氨酸(Methionine)、精氨酸(Arginine)、丝氨酸(Serine)、苏氨酸(Threonine)、半胱氨酸(Cysteine)、脯氨酸(Proline)等。

分類[编辑]

根据其结合基团不同。可分为脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、杂环胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、性胺基酸含胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含胺基酸等。

理化特性[编辑]

兩個氨基酸縮合通過肽鍵形成的二肽
  1. 都是无色结晶熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融分解并放出CO2;都能溶于强酸强碱溶液中,除胱胺酸酪胺酸二碘甲状腺素外,均溶於水;除脯胺酸羟脯胺酸外,均难溶於乙醇乙醚
  2. 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸,例如赖胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成,也能与碱结合成盐。
  3. 由于有不对称的碳原子,呈旋光性(除甘氨酸外)。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成天然蛋白质的胺基酸,都属L型。 由于以前胺基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-氨基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成石油化工医疗等方面。胺基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。

构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表[编辑]

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
G Gly Glycine 甘胺酸 甘胺酸 Glycine 疏水性 75.07 6.06 2.35 9.78 沒有旋光性
A Ala Alanine 丙胺酸 丙胺酸 Alanine 疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87
V Val Valine 纈胺酸 缬胺酸 Valine 疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74
L Leu Leucine 亮胺酸 亮胺酸 Leucine 疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74
I Ile Isoleucine 異亮胺酸 異亮胺酸 Isoleucine 疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76
F Phe Phenylalanine 苯丙胺酸 苯丙胺酸 Phenylalanine 疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31
W Trp Tryptophan 色胺酸 色胺酸 Tryptophan 疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41
Y Tyr Tyrosine 酪胺酸 酪胺酸 Tyrosine 親水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46
D Asp Aspartic acid 天冬胺酸 天冬胺酸 Aspartic acid 酸性 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90
H His Histidine 組胺酸 组胺酸 Histidine 鹼性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
N Asn Asparagine 天冬酰胺 天冬酰胺 Asparagine 親水性 132.12 5.41 2.14 8.72
E Glu Glutamic acid 穀胺酸 谷(麩)胺酸 Glutamic acid 酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07
K Lys Lysine 離胺酸 離胺酸 Lysine 鹼性 146.19 9.60 2.16 9.06 10.54
Q Gln Glutamine 穀氨酰胺 谷(麩)胺酰胺 Glutamine 親水性 146.15 5.65 2.17 9.13
M Met Methionine 甲硫胺酸 甲硫胺酸 Methionine 疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 蛋白質合成時第一個胺基酸
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R Arg Arginine 精胺酸 精胺酸 Arginine 鹼性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48
S Ser Serine 絲胺酸 丝胺酸 Serine 親水性 105.09 5.68 2.19 9.21
T Thr Threonine 苏胺酸 苏胺酸 Threonine 親水性 119.12 5.60 2.09 9.10
C Cys Cysteine 半胱胺酸 半胱胺酸 Cysteine 親水性 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37
P Pro Proline 脯胺酸 脯胺酸 Proline 疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 會破壞蛋白質α螺旋結構

標準胺基酸[编辑]

共20种,是组成生命体中的蛋白质的主要单元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。

主要化學性質[编辑]

以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一氨基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。

氨基酸 分子量(Da pI pK1(α-COOH) pK2(α-+NH3
丙胺酸 89.09404 6.01 2.35 9.87
半胱胺酸 121.15404 5.05 1.92 10.70
硒半胱胺酸 169.06
天冬胺酸 133.10384 2.85 1.99 9.90
谷胺酸 147.13074 3.15 2.10 9.47
苯丙胺酸 165.19184 5.49 2.20 9.31
甘胺酸 75.06714 6.06 2.35 9.78
組胺酸 155.15634 7.60 1.80 9.33
異亮胺酸 131.17464 6.05 2.32 9.76
賴胺酸 146.18934 9.60 2.16 9.06
吡咯賴胺酸 255.31
亮胺酸 131.17464 6.01 2.33 9.74
蛋胺酸 149.20784 5.74 2.13 9.28
天冬醯胺 132.11904 5.41 2.14 8.72
脯胺酸 115.13194 6.30 1.95 10.64
谷氨酰胺 146.14594 5.65 2.17 9.13
精胺酸 174.20274 10.76 1.82 8.99
絲胺酸 105.09344 5.68 2.19 9.21
蘇胺酸 119.12034 5.60 2.09 9.10
纈胺酸 117.14784 6.00 2.39 9.74
色胺酸 204.22844 5.89 2.46 9.41
酪胺酸 181.19124 5.64 2.20 9.21

支鏈性質[编辑]

以下列表中的pKa值,可能與這些氨基酸在蛋白質內部時有所不同。

氨基酸 支鏈 疏水性 pKa 極性 電荷 芳香族
脂肪族
范德瓦尔斯半径
丙氨酸 -CH3 X - - - - 67
半胱氨酸 -CH2SH X 8.18 - 酸性 - 86
硒半胱胺酸 -CH2SeH X 5.73 - - -
天冬氨酸 -CH2COOH - 3.90 X 酸性 - 91
穀氨酸 -CH2CH2COOH - 4.07 X 酸性 - 109
苯丙氨酸 -CH2C6H5 X - - - 芳香性 135
甘氨酸 -H - - - - - 48
組氨酸 -CH2-C3H3N2 - 6.04 X 弱鹼性 芳香性 118
異亮氨酸 -CH(CH3)CH2CH3 X - - - 脂肪性 124
離氨酸 -(CH2)4NH2 - 10.54 X 鹼性 - 135
吡咯賴氨酸 -C12H21N3O3
亮氨酸 -CH2CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 124
蛋氨酸 -CH2CH2SCH3 X - - - - 124
天冬醯胺 -CH2CONH2 - - X - - 96
脯氨酸 -CH2CH2CH2- X - - - - 90
穀氨醯胺 -CH2CH2CONH2 - - X - - 114
精氨酸 -(CH2)3NH-C(NH)NH2 - 12.48 X 鹼性 - 148
絲氨酸 -CH2OH - - X - - 73
蘇氨酸 -CH(OH)CH3 - - X 弱酸性 - 93
纈氨酸 -CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 105
色氨酸 -CH2-C8H6N X - - - 芳香性 163
酪氨酸 -CH2-C6H4OH X 10.46 X - 芳香性 141

基因表現與生物化學[编辑]

氨基酸 短寫 縮寫 密碼子 在蛋白質中
出現頻率(%)
對人類的必需性
丙氨酸 A Ala GCU, GCC, GCA, GCG 7.8 -
半胱氨酸 C Cys UGU, UGC 1.9 -
硒半胱氨酸 U Sec UGA -
天冬氨酸 D Asp GAU, GAC 5.3 -
穀氨酸 E Glu GAA, GAG 6.3 -
苯丙氨酸 F Phe UUU, UUC 3.9 X
甘氨酸 G Gly GGU, GGC, GGA, GGG 7.2 -
組氨酸 H His CAU, CAC 2.3 -
異亮氨酸 I Ile AUU, AUC, AUA 5.3 X
離氨酸 K Lys AAA, AAG 5.9 X
吡咯賴氨酸 O Pyl UAG
亮氨酸 L Leu UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.1 X
甲硫氨酸 M Met AUG 2.3 X
天冬醯胺 N Asn AAU, AAC 4.3 -
脯氨酸 P Pro CCU, CCC, CCA, CCG 5.2 -
穀氨醯胺 Q Gln CAA, CAG 4.2 -
精氨酸 R Arg CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.1 -
絲氨酸 S Ser UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.8 -
蘇氨酸 T Thr ACU, ACC, ACA, ACG 5.9 X
纈氨酸 V Val GUU, GUC, GUA, GUG 6.6 X
色氨酸 W Trp UGG 1.4 X
酪氨酸 Y Tyr UAU, UAC 3.2 -
終止編碼 - Term UAA, UAG, UGA - -

必需氨基酸[编辑]

人體消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種氨基酸(嬰兒為10種)是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要,必须从膳食補充的氨基酸稱為必需氨基酸(EAA),即亮氨酸異亮氨酸纈氨酸甲硫氨酸苯丙氨酸色氨酸苏氨酸賴氨酸、組氨酸,精氨酸为小儿生长发育期间的必需氨基酸,胱氨酸、酪氨酸、牛磺酸为早产儿所必需。

肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯里,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。

次要编码氨基酸[编辑]

通常的中止密码子UGA和UAG编码的氨基酸,出现在少数蛋白质中。

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
U Sec Selenocysteine 硒半胱氨酸 硒半胱氨酸 Selenocysteine 親水性
O Pyl Pyrrolysine 吡咯赖氨酸 吡咯赖氨酸 Pyrrolysine 鹼性

其它胺基酸[编辑]

参见[编辑]

參考資料[编辑]