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氨基酸

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阿爾法氨基酸的未電離形式的一般結構。
Table of Amino Acids.
真核生物中發現的21种蛋白原α氨基酸,根據其側鏈的pKa值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組。
多肽是一種鏈狀的氨基酸
苯丙氨酸是標準氨基酸的一種

氨基酸生物學上重要的有機化合物,它是由(-NH2)和羧酸(-COOH)的官能團組成的,以及一個側鏈连到每一個氨基。氨基酸是構成蛋白質的基本單位。賦予蛋白質特定的分子結構形態,使他的分子具有生化活性。蛋白質是生物体內重要的活性分子,包括催化新陳代謝(又称“酵素”)。

不同的氨基酸脱水缩合形成(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體

基本結構[编辑]

胺基酸为分子结构中含有氨基(-NH2 )和羧基(-COOH),并且氨基和羧基都是直接连接在一个-CH-结构上的有机化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为αβγδ……等等的 氨基酸( C……C-C-C-C-COOH)。

蛋白质经水解後,即生成20种氨基酸,如甘氨酸(Glycine)、丙氨酸(Alanine)、缬氨酸(Valine)、亮氨酸(Leucine)、异亮氨酸(Isoleucine)、苯丙氨酸(Phenylalanine)、色氨酸(Tryptophan)、酪氨酸(Tyrosine)、天冬氨酸(Aspartic acid)、组氨酸(Histidine)、天冬酰胺(Asparagine)、谷氨酸(Glutamic acid)、赖氨酸(Lysine)、谷氨酰胺(Glutamine)、甲硫氨酸(Methionine)、精氨酸(Arginine)、丝氨酸(Serine)、苏氨酸(Threonine)、半胱氨酸(Cysteine)、脯氨酸(Proline)等。

分類[编辑]

根据其结合基团不同。可分为脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、杂环胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、性胺基酸含胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含胺基酸等。

理化特性[编辑]

兩個氨基酸縮合通過肽鍵形成的二肽
  1. 都是无色结晶熔点约在230℃以上,大多没有确切的熔点,熔融分解并放出CO2;都能溶于强酸强碱溶液中,除胱胺酸酪胺酸二碘甲状腺素外,均溶於水;除脯胺酸羟脯胺酸外,均难溶於乙醇乙醚
  2. 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸,例如赖胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性碱性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成,也能与碱结合成盐。
  3. 由于有不对称的碳原子,呈旋光性(除甘氨酸外)。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成天然蛋白质的胺基酸,都属L型。 由于以前胺基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-氨基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合成石油化工医疗等方面。胺基酸及其衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。

构成天然蛋白质的20种常见胺基酸列表[编辑]

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
G Gly Glycine 甘胺酸 甘胺酸 Glycine 疏水性 75.07 6.06 2.35 9.78 沒有旋光性
A Ala Alanine 丙胺酸 丙胺酸 Alanine 疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87
V Val Valine 纈胺酸 缬胺酸 Valine 疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74
L Leu Leucine 亮胺酸 亮胺酸 Leucine 疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74
I Ile Isoleucine 異亮胺酸 異亮胺酸 Isoleucine 疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76
F Phe Phenylalanine 苯丙胺酸 苯丙胺酸 Phenylalanine 疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31
W Trp Tryptophan 色胺酸 色胺酸 Tryptophan 疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41
Y Tyr Tyrosine 酪胺酸 酪胺酸 Tyrosine 親水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46
D Asp Aspartic acid 天冬胺酸 天冬胺酸 Aspartic acid 酸性 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90
H His Histidine 組胺酸 组胺酸 Histidine 鹼性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
N Asn Asparagine 天冬酰胺 天冬酰胺 Asparagine 親水性 132.12 5.41 2.14 8.72
E Glu Glutamic acid 穀胺酸 谷(麩)胺酸 Glutamic acid 酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07
K Lys Lysine 離胺酸 離胺酸 Lysine 鹼性 146.19 9.60 2.16 9.06 10.54
Q Gln Glutamine 穀氨酰胺 谷(麩)胺酰胺 Glutamine 親水性 146.15 5.65 2.17 9.13
M Met Methionine 甲硫胺酸 甲硫胺酸 Methionine 疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 蛋白質合成時第一個胺基酸
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R Arg Arginine 精胺酸 精胺酸 Arginine 鹼性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48
S Ser Serine 絲胺酸 丝胺酸 Serine 親水性 105.09 5.68 2.19 9.21
T Thr Threonine 苏胺酸 苏胺酸 Threonine 親水性 119.12 5.60 2.09 9.10
C Cys Cysteine 半胱胺酸 半胱胺酸 Cysteine 親水性 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37
P Pro Proline 脯胺酸 脯胺酸 Proline 疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 會破壞蛋白質α螺旋結構

標準胺基酸(英語:Standard amino acids)或稱蛋白胺基酸(proteinogenic amino acids)[编辑]

共20种,是组成生命体中的蛋白质的主要单元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。

支鏈性質[编辑]

以下列表中的pKa值,可能與這些氨基酸在蛋白質內部時有所不同。

氨基酸 支鏈 疏水性 pKa 極性 電荷 芳香族
脂肪族
范德瓦尔斯半径
丙氨酸 -CH3 X - - - - 67
半胱氨酸 -CH2SH X 8.18 - 酸性 - 86
硒半胱胺酸 -CH2SeH X 5.73 - - -
天冬氨酸 -CH2COOH - 3.90 X 酸性 - 91
穀氨酸 -CH2CH2COOH - 4.07 X 酸性 - 109
苯丙氨酸 -CH2C6H5 X - - - 芳香性 135
甘氨酸 -H - - - - - 48
組氨酸 -CH2-C3H3N2 - 6.04 X 弱鹼性 芳香性 118
異亮氨酸 -CH(CH3)CH2CH3 X - - - 脂肪性 124
離氨酸 -(CH2)4NH2 - 10.54 X 鹼性 - 135
吡咯賴氨酸 -C12H21N3O3
亮氨酸 -CH2CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 124
蛋氨酸 -CH2CH2SCH3 X - - - - 124
天冬醯胺 -CH2CONH2 - - X - - 96
脯氨酸 -CH2CH2CH2- X - - - - 90
穀氨醯胺 -CH2CH2CONH2 - - X - - 114
精氨酸 -(CH2)3NH-C(NH)NH2 - 12.48 X 鹼性 - 148
絲氨酸 -CH2OH - - X - - 73
蘇氨酸 -CH(OH)CH3 - - X 弱酸性 - 93
纈氨酸 -CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 105
色氨酸 -CH2-C8H6N X - - - 芳香性 163
酪氨酸 -CH2-C6H4OH X 10.46 X - 芳香性 141

基因表現與生物化學[编辑]

氨基酸 短寫 縮寫 密碼子 在蛋白質中
出現頻率(%)
對人類的必需性
丙氨酸 A Ala GCU, GCC, GCA, GCG 7.8 -
半胱氨酸 C Cys UGU, UGC 1.9 -
硒半胱氨酸 U Sec UGA -
天冬氨酸 D Asp GAU, GAC 5.3 -
穀氨酸 E Glu GAA, GAG 6.3 -
苯丙氨酸 F Phe UUU, UUC 3.9 X
甘氨酸 G Gly GGU, GGC, GGA, GGG 7.2 -
組氨酸 H His CAU, CAC 2.3 -
異亮氨酸 I Ile AUU, AUC, AUA 5.3 X
離氨酸 K Lys AAA, AAG 5.9 X
吡咯賴氨酸 O Pyl UAG
亮氨酸 L Leu UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.1 X
甲硫氨酸 M Met AUG 2.3 X
天冬醯胺 N Asn AAU, AAC 4.3 -
脯氨酸 P Pro CCU, CCC, CCA, CCG 5.2 -
穀氨醯胺 Q Gln CAA, CAG 4.2 -
精氨酸 R Arg CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.1 -
絲氨酸 S Ser UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.8 -
蘇氨酸 T Thr ACU, ACC, ACA, ACG 5.9 X
纈氨酸 V Val GUU, GUC, GUA, GUG 6.6 X
色氨酸 W Trp UGG 1.4 X
酪氨酸 Y Tyr UAU, UAC 3.2 -
終止編碼 - Term UAA, UAG, UGA - -

必需氨基酸[编辑]

人體消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有8種氨基酸(嬰兒為9種)是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要,必须从膳食補充的氨基酸稱為必需氨基酸(EAA),即亮氨酸異亮氨酸纈氨酸甲硫氨酸苯丙氨酸色氨酸苏氨酸賴氨酸,组氨酸为小儿生长发育期间的必需氨基酸,精氨酸、胱氨酸、酪氨酸、牛磺酸为早产儿所必需。

肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯里,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。

次要编码氨基酸[编辑]

包括硒半胱氨酸吡咯赖氨酸,分别用通常的中止密码子UGA和UAG编码,出现在少数蛋白质中。

其它胺基酸[编辑]

参见[编辑]

參考資料[编辑]