草酰乙酸

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草酰乙酸
IUPAC名
丁酮二酸
Oxobutanedioic acid
英文名 Oxaloacetic acid
别名 2-氧代丁二酸
草醋酸
2-羰基丁二酸
丁酮二酸
2-氧丁二酸
缩写 OA
识别
CAS号 328-42-7
ChemSpider 945
SMILES
EINECS 206-329-8
性质
化学式 C4H4O5
摩尔质量 132.07 g·mol⁻¹
外观 不稳定液体
熔点 161 °C (分解)
溶解性 易溶于水
热力学
ΔfHmo298K −943.21 kJ/mol
ΔcHmo −1205.58 kJ/mol
危险性
欧盟危险性符号
腐蚀性腐蚀性 C
警示术语 R:R34
安全术语 S:S20, S26, S36/37/39, S45
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

草酰乙酸(OA)是三羧酸循环中间体之一,也是生物代谢中的一个重要物质。在体内是以羧酸根离子的形式存在。

草酰乙酸既是一种α-酮酸也是一种β-酮酸,它同时具有两种官能团的性质。

作为α-酮酸,其酮基碳可受亲核进攻,例如:

  1. 草酰乙酸发生 C-α 转氨基作用,得到天冬氨酸
  2. 草酰乙酸与乙酰CoA缩合,得柠檬酸。这是三羧酸循环中的关键反应之一,一般认为是启动循环的一步;

作为β-酮酸,草酰乙酸稳定性不强,易脱羧。例子有:

  1. 苹果酸苹果酸酶催化下经过草酰乙酸,发生氧化脱羧生成丙酮酸
  2. 糖异生中,草酰乙酸在磷酸烯醇式丙酮酸羧化激酶作用下转变为磷酸烯醇式丙酮酸
  • 苹果酸在苹果酸脱氢酶作用下被NAD+氧化脱氢生成草酰乙酸,再生的草酰乙酸可再次进入三羧酸循环用于柠檬酸的合成。

草酰乙酸首先与细胞液中的NADH苹果酸脱氢酶催化下生成苹果酸,同时NADH被氧化为NAD+。苹果酸通过苹果酸-α-酮戊二酸载体穿过线粒体膜,进入线粒体内膜的苹果酸被NAD+重新氧化为草酰乙酸,同时NAD+形成NADH。生成的草酰乙酸不能穿过线粒体内膜,它先经过转氨基形成天冬氨酸,再经谷氨酸-天冬氨酸载体进入细胞液中,接着天冬氨酸再经过转氨基重新变为草酰乙酸。整个过程的结果是草酰乙酸通过苹果酸将NADH的负氢带入线粒体。

参考资料[编辑]