谷胱甘肽
IUPAC名
识别
缩写
GSH
CAS号
70-18-8
PubChem
745
ChemSpider
111188
SMILES
NC(CCC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
InChI
1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
InChIKey
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINBK
ChEBI
60836
DrugBank
DB00143
KEGG
C00051
MeSH
Glutathione
IUPHAR配体
6737
性质
化学式
C10 H17 N3 O6 S
摩尔质量
307.325 g·mol⁻¹
熔点
195 °C (383 °F; 468 K)
溶解性 （水 ）
易溶
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa） 下。
谷胱甘肽 （英語：Glutathione ），又称麩氨基硫 ，英文简写：GSH ，屬於三肽 ，由谷氨酸 、半胱氨酸 及甘氨酸 所構成，其中第一个肽键与普通的肽键不同，是由谷氨酸的γ-羧基与半胱氨酸的氨基组成的，在分子中半胱氨酸巯基是该化合物的主要功能基团。作为動物細胞中的抗氧化剂 ，存在於充滿水的細胞內部，可以保護DNA 免於氧化。谷胱甘肽以兩種型態存在於人體，一是还原型態、另一是氧化型態。菠菜 含有谷胱甘肽。
谷胱甘肽是人體內非常重要的抗氧化物質，常被稱為「抗氧化之母 」，但隨著年齡增長、生活不規律、飲食習慣不佳等影響而逐漸減少，過去有些人參考年代久遠的研究報告，主張口服谷胱甘肽到胃部就會被胃酸及胃蛋白酶分解，就以偏概全，誤以為口服或腸道灌食 GSH 對提高血液中的GSH濃度的效果不佳。
但其實不然，根據最新加拿大 Guelph 大學及日本國立京都大學、九州大學等共同研究成果顯示口服圓酵母谷胱甘肽GSH作用快速，可被充分吸收利用，在體內並非全部以GSH型態存在，有很多GSH轉換成GSSG儲存在紅血球及肝臟中，過去傳統的方法只追蹤血漿中的GSH其實是不夠的。
另一篇日本京都府立大學所做人體臨床實驗，口服谷胱甘肽結果顯示：過去實驗僅追蹤血液中GSH的方法是無法真實測得體內谷胱甘肽的增加，因為很多GSH是以蛋白質結合型態存在血液中，人體口服GSH後，60~120分鐘後，血漿中與蛋白質結合的GSH顯著增加。
最早谷胱甘肽是利用溶劑從富含谷胱甘肽的物質中萃取，或以化學合成，但因為成本及安全性顧慮，無法普及，目前商業化生產谷胱甘肽主要有兩種方法：
酵素合成法：利用基因改造 GMO 的特殊微生物例如大腸桿菌（E. coli）等所生產的特殊酵素以胺基酸合成。
發酵法：以天然圓酵母 Torula Yeast (Candida utilis ) 或以基因改造的特殊麵包酵母 Baker's Yeast (Saccharomyces cerevisiae ) 發酵生產。 在作食用用途时，中华民国衛福部 食藥署 （TFDA）於2011年10月8日公告允許谷胱甘肽做為食品原料使用，但考量食用安全，限制「谷胱甘肽」之來源必須是由圓酵母 (Torula yeast) 發酵製成，其每日食用限量為250毫克以下。
與對乙醯氨基酚的關係 [ 编辑 ] 對乙醯氨基酚(Paracetamol)經代謝後會產生N－乙醯醌亞胺（NAPQI）。NAPQI通過結合穀胱甘肽被解毒。但是攝入太多對乙醯氨基酚後，硫酸鹽和葡萄糖苷酸被飽和，更多的對乙醯氨基酚被分流到細胞色素P450系統產生NAPQI。這樣，肝細胞提供的穀胱甘肽耗盡後，剩餘NAPQI與細胞膜分子反應，造成大量肝細胞損傷和死亡，臨床上導致急性肝臟壞死。[1]
参考文献 [ 编辑 ] "Increase in the Protein-Bound Form of Glutathione in Human Blood after the Oral Administration of Glutathione", J. Agric. Food Chem., 2014; 62(26):6183–6189.
"In vitro and ex vivo uptake of glutathione (GSH) across the intestinal epithelium and fate of oral GSH after in vivo supplementation", J. Agric. Food Chem. 2014 Oct 1; 62(39):9499-506.
