乙二胺四乙酸

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乙二胺四乙酸
系统名
2-({2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
别名
  • Diaminoethane-tetraacetic acid
  • Edetic acid
  • Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid
  • Versene
识别
缩写 EDTA, H4EDTA
CAS号 60-00-4
PubChem 6049
ChemSpider 5826
SMILES
Beilstein 1716295
Gmelin 144943
UN编号 3077
EINECS 200-449-4
ChEBI 42191
RTECS AH4025000
KEGG D00052
MeSH Edetic+Acid
性质
化学式 C10H16N2O8
摩尔质量 292.24 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P −0.836
pKa 1.782
pKb 12.215
热力学
ΔfHmo298K −1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHmo −4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码
DrugBank {{{value}}}
给药途径
  • 肌肉注射
  • 静脉注射
危险性
警示术语 R:R36
安全术语 S:S2, S26
欧盟编号 607-429-00-8
欧盟分类 刺激性 Xi
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H319
P-术语 P305+351+338
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
 
LD50 1000 mg/kg (口服,大鼠)[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙二胺四乙酸英语:Ethylenediaminetetraacetic acid),常缩写为EDTA,是一种有机化合物。它是一個六齿配體,可以螯著多種金屬離子。它的4個和2個的部分都可作為配體的齿,與(II)、(II)、(III)及(II)等金屬離子組成螯合物[2]

名稱問題[编辑]

化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA,例如將配體本身叫做EDTA4−,而它的共軛酸叫做H4EDTA。

配合物[编辑]

EDTA和金屬的螯合物

EDTA 和其他化合物如H2IDA(亞胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等屬於同類的螯合物,這些配體都是由一種叫做甘氨酸氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体,而合成出來的螯合物都是光學異構物[3]

合成[编辑]

1935年,費迪南德·明茨使用乙二胺氯乙酸來首次製備合成。[4] 現今合成 EDTA主要用乙二胺甲醛氰化鈉合成。[5]

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

用途[编辑]

在1999年,歐洲EDTA年消耗量為35,000噸[來源請求],在美國為50,000噸[來源請求],其重要的用途如下:

EDTA-2Na[编辑]

「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」(ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate),有工業用及食用兩類,兩者化學成分相同,但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛,它是抗氧化劑之一,具有螯合金屬離子的特質,意思是,就像螃蟹的螯夾住金屬離子,因此經常被運用在工業上,像用來清理鍋爐,有時也被用來治療汞中毒,可作為食品、工業與醫療用途。[6] [7]

工業級[编辑]

食品級[编辑]

食品級的EDTA純度必在99%以上,是廣泛被核准的食品添加物 (如美國FDA),屬抗氧化劑與品質改良劑,有防止油脂氧化、食品褐變及乳化食品等功用。[6][7]

醫療級[编辑]

醫療級的EDTA因質地純淨,可作為重金屬中毒的解毒劑。此外,抽血樣本加入EDTA後,可避免在送驗過程中凝集。[6][7]

檢測和分析方法[编辑]

最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法,是使用毛細管電泳質譜分析(簡稱SRM-CE/MS)。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ,最低定量濃度則為15 ng/mL。[10] 此種方法適用於樣品量小於7-8 nL。[10]

環境問題[编辑]

EDTA 不能在污水處理中被分解,不過在控制著pH值的情況下,EDTA經長時間後就可幾乎完全反應,屆時要將其他微生物抽離,來讓EDTA完成結合過程。

在水中,太多或太少的螯合物都會影響浮游生物藻類的數量增減。

EDTA對細菌來說是有毒的,在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜

其他事項[编辑]

  • 麥當勞的食物曾經被化驗到含有EDTA。[來源請求]
  • 漢堡王(Burger King)在台灣的連鎖店附送的沙拉醬,包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」,是屬EDTA的鈣鈉鹽。[來源請求]
  • 2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」把工業用的乙二胺四乙酸二鈉(EDTA-2Na),配成原料複方,價格只有食用級原料的1/3,再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業,製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。[11]
  • EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetates」是北美Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
  • 電影幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中,劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。

參考文獻[编辑]

  1. ^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
  2. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  3. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁
  4. ^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  5. ^ Synthesis of EDTA
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 EDTA-2Na小檔案 - 自由電子報,2013-6-1
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 新聞辭典/乙烯二胺四醋酸二鈉(EDTA-Na2) | 食品安全亮紅燈 - 聯合新聞網,2013-6-1
  8. ^ 常用藥物手冊-王世祥 周自永 中華書局(香港)有限公司
  9. ^ EDTA. 来邦网. [2010-01-18]. 
  10. ^ 10.0 10.1 Robin L. Sheppard, and Jack Henion. Determining EDTA in Blood (– Scholar search). Analytical Chemistry. 1997, 69 (15): 477A–480A [2007-07-25]. doi:10.1021/ac971726p. PMID 9253241. [失效連結][失效連結]
  11. ^ 快訊/統一和愛之味誤用工業原料 依蕾特布丁誤用過期原料 - ETtoday新聞, 2013年05月31日

相關條目[编辑]

外部連結[编辑]