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甲硫氨酸

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甲硫氨酸(蛋胺酸)
Methionine
IUPAC名
Methionine
2-氨基-4-甲硫基丁酸
别名 甲硫胺酸
2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
识别
缩写 Met, M
CAS号 59-51-8  ✓
63-68-3((L-isomer))  ✓
348-67-4((D-isomer))  ✓
PubChem 876
ChemSpider 8535907 (L-isomer)
SMILES
InChI
ChEBI 16811
KEGG D04983
性质
化学式 C5H11NO2S
摩尔质量 149.21 g·mol−1
外观 白色晶狀粉末
密度 1.340 g/cm3
熔点 281 °C(554 K)(分解)
溶解性 可溶
pKa 2.28 (羧基), 9.21 (氨基)[1]
药理学
ATC代码
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

甲硫氨酸(英語:Methionine, /mɪˈθənn/[2]),又稱蛋胺酸,可简写为“Met”或“M”[3],在所有後生動物中它是一種必需氨基酸。與半胱氨酸一起,甲硫氨酸是兩個含蛋白原氨基酸之一。對人而言是唯一的含硫必需氨基酸,由mRNA上担任起始密码子的AUG密碼子编码。甲硫氨酸最早由美国生物化学家约翰·霍华德·穆勒英语John Howard Mueller于1921年分离提纯[4]

甲硫氨酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關、是体内活性甲基和硫的主要来源[5]。甲硫氨酸在血管新生过程中发挥重要作用,此外,甲硫氨酸也是一种解毒剂,能通过提供巯基够缓解中毒等重金属中毒[6][7]

化学结构[编辑]

甲硫氨酸是一种α-氨基酸。换言之,甲硫氨酸的氨基羧基都与α碳相连,其侧链是一个硫醚基团,因此分子极性较低,可归类为非极性氨基酸。与另一种含硫氨基酸半胱氨酸不同,甲硫氨酸亲核性不强,不过仍然可以与一部分亲电分子反应[8]

甲硫氨酸有L型及D型兩種,天然状态下的甲硫氨酸基本都是L型[5]

生物化学[编辑]

甲硫氨酸由mRNA上的AUG密碼子编码,这个密码子位于开放读框第一位时,也是起始密码子。甲硫氨酸通常位于蛋白质内部,一般不参与活性中心的共价催化[8]

在人体内,甲硫氨酸对血管新生相当重要。对于重金属中毒患者,甲硫氨酸能够通过提供巯基缓解中毒症状[6]。一些研究表明限制甲硫氨酸摄入能够提高动物寿命,但这种现象是否具有普适性依然存在争议[5]。另外,甲硫氨酸可能会经由提供甲基基团影响DNA甲基化,进而对肿瘤生长产生影响[9][10]

合成与代谢[编辑]

甲硫氨酸分解代谢

大部分细菌真菌,以及植物都具有以天冬氨酸为底物合成甲硫氨酸的能力[11],但包括人类在内的动物无法自主合成甲硫氨酸,因此必须摄入甲硫氨酸才能维持生存。因此,对人类以及牲畜来说,甲硫氨酸是一种必需氨基酸[5]。因动物饲料中通常会缺乏甲硫氨酸,一种弥补措施是添加甲硫氨酸进行补强[5][12]

代谢方面,生物体内的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷转移酶转化为甲基供体S-腺苷甲硫氨酸(SAM)。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之后,会转化为S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。S-腺苷-L-高半胱氨酸可经由水解作用生成高半胱氨酸,再经由转硫通路转化为半胱氨酸,或借助四氢叶酸提供的甲基重新转化为甲硫氨酸[13]

工业合成[编辑]

工业上通常使用甲硫醇丙烯醛氰化氢合成甲硫氨酸[5][14]。工业合成的甲硫氨酸产品忠同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸。为了满足制药等行业的需求,可以使用酶将同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸的产品转化为纯L-甲硫氨酸[5]

参考文献[编辑]

  1. ^ Dawson, R.M.C.; 等. Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. 
  2. ^ Methionine. Oxford University Press. 
  3. ^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [5 March 2018]. (原始内容存档于9 October 2008). 
  4. ^ Pappenheimer AM. A Biographical Memoir of John Howard Mueller (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences. 1987. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 Willke, Thomas. Methionine production—a critical review. Applied Microbiology and Biotechnology. 2014, 98 (24): 9893–9914. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s00253-014-6156-y. 
  6. ^ 6.0 6.1 Methionine. WebMD. 
  7. ^ 张天民; 张瑞菊. 食品安全与健康. 2011: 161. ISBN 978-7-5019-7890-8. 
  8. ^ 8.0 8.1 Methionine M (Met). University of Arizona. [2021-08-09]. 
  9. ^ Cavuoto P, Fenech MF. A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension. Cancer Treatment Reviews. 2012, 38 (6): 726–36. PMID 22342103. doi:10.1016/j.ctrv.2012.01.004. 
  10. ^ Cellarier E, Durando X, Vasson MP, Farges MC, Demiden A, Maurizis JC, Madelmont JC, Chollet P. Methionine dependency and cancer treatment. Cancer Treatment Reviews. 2003, 29 (6): 489–99. PMID 14585259. doi:10.1016/S0305-7372(03)00118-X. 
  11. ^ Ferla, Matteo P.; Patrick, Wayne M. Bacterial methionine biosynthesis. Microbiology. 2014, 160 (8): 1571–1584. ISSN 1350-0872. doi:10.1099/mic.0.077826-0. 
  12. ^ Rules and Regulations. Federal Register. March 14, 2011, 76 (49): 13501–13504. 
  13. ^ Sanderson, Sydney M.; Gao, Xia; Dai, Ziwei; Locasale, Jason W. Methionine metabolism in health and cancer: a nexus of diet and precision medicine. Nature Reviews Cancer. 2019, 19 (11): 625–637. ISSN 1474-175X. doi:10.1038/s41568-019-0187-8. 
  14. ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2 

參看[编辑]

外部連結[编辑]