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胺基酸

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阿爾法胺基酸的未電離形式的一般結構。
Table of Amino Acids.
真核生物中發現的21種蛋白原α胺基酸,根據其側鏈的pKa值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組。
多肽是一種鏈狀的胺基酸
苯丙胺酸是標準胺基酸的一種

胺基酸生物學上重要的有機化合物,它是由(-NH2)和羧酸(-COOH)的官能團組成的,以及一個側鏈連到每一個胺基。胺基酸是構成蛋白質的基本單位。賦予蛋白質特定的分子結構形態,使他的分子具有生化活性。蛋白質是生物體內重要的活性分子,包括催化新陳代謝(又稱「酵素」)。

不同的胺基酸脫水縮合形成(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體

基本結構[編輯]

胺基酸為分子結構中含有胺基(-NH2 )和羧基(-COOH),並且胺基和羧基都是直接連接在一個-CH-結構上的有機化合物。通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。根據胺基連結在羧酸中碳原子的位置,可分為αβγδ……等等的 胺基酸( C……C-C-C-C-COOH)。

蛋白質經水解後,即生成20種胺基酸,如甘胺酸(Glycine)、丙胺酸(Alanine)、纈胺酸(Valine)、白胺酸(Leucine)、異白胺酸(Isoleucine)、苯丙胺酸(Phenylalanine)、色胺酸(Tryptophan)、酪胺酸(Tyrosine)、天門冬胺酸(Aspartic acid)、組胺酸(Histidine)、天門冬醯胺(Asparagine)、谷胺酸(Glutamic acid)、賴胺酸(Lysine)、谷氨醯胺(Glutamine)、甲硫胺酸(Methionine)、精胺酸(Arginine)、絲胺酸(Serine)、蘇胺酸(Threonine)、半胱胺酸(Cysteine)、脯胺酸(Proline)等。

分類[編輯]

根據其結合基團不同。可分為脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、雜環胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、性胺基酸含胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含胺基酸等。

理化特性[編輯]

兩個胺基酸縮合通過肽鍵形成的二肽
  1. 都是無色結晶熔點約在230℃以上,大多沒有確切的熔點,熔融分解並放出CO2;都能溶於強酸強鹼溶液中,除胱胺酸酪胺酸二碘甲狀腺素外,均溶於水;除脯胺酸羥脯胺酸外,均難溶於乙醇乙醚
  2. 具有兩性。有鹼性[二元胺基一元羧酸,例如賴胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多數胺基酸都呈顯不同程度的酸性鹼性,呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成,也能與鹼結合成鹽。
  3. 由於有不對稱的碳原子,呈旋光性(除甘胺酸外)。同時由於空間的排列位置不同,又有兩種構型:D型和L型,組成天然蛋白質的胺基酸,都屬L型。 由於以前胺基酸來源於蛋白質水解(現在大多為人工合成),而天然蛋白質水解所得的胺基酸大多為α-胺基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至於β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途較小,大都用於有機合成石油化工醫療等方面。胺基酸及其衍生物品種很多,大多性質穩定,要避光、乾燥貯存。

構成天然蛋白質的20種常見胺基酸列表[編輯]

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
G Gly Glycine 甘胺酸 甘胺酸 Glycine 疏水性 75.07 6.06 2.35 9.78 沒有旋光性
A Ala Alanine 丙胺酸 丙胺酸 Alanine 疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87
V Val Valine 纈胺酸 纈胺酸 Valine 疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74
L Leu Leucine 亮胺酸 亮胺酸 Leucine 疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74
I Ile Isoleucine 異亮胺酸 異亮胺酸 Isoleucine 疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76
F Phe Phenylalanine 苯丙胺酸 苯丙胺酸 Phenylalanine 疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31
W Trp Tryptophan 色胺酸 色胺酸 Tryptophan 疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41
Y Tyr Tyrosine 酪胺酸 酪胺酸 Tyrosine 親水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46
D Asp Aspartic acid 天冬胺酸 天冬胺酸 Aspartic acid 酸性 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90
H His Histidine 組胺酸 組織胺酸 Histidine 鹼性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
N Asn Asparagine 天門冬醯胺 天門冬醯胺 Asparagine 親水性 132.12 5.41 2.14 8.72
E Glu Glutamic acid 穀胺酸 谷(麩)胺酸 Glutamic acid 酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07
K Lys Lysine 離胺酸 離胺酸 Lysine 鹼性 146.19 9.60 2.16 9.06 10.54
Q Gln Glutamine 穀氨醯胺 谷(麩)胺醯胺 Glutamine 親水性 146.15 5.65 2.17 9.13
M Met Methionine 甲硫胺酸 甲硫胺酸 Methionine 疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 蛋白質合成時第一個胺基酸
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R Arg Arginine 精胺酸 精胺酸 Arginine 鹼性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48
S Ser Serine 絲胺酸 絲胺酸 Serine 親水性 105.09 5.68 2.19 9.21
T Thr Threonine 蘇胺酸 蘇胺酸 Threonine 親水性 119.12 5.60 2.09 9.10
C Cys Cysteine 半胱胺酸 半胱胺酸 Cysteine 親水性 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37
P Pro Proline 脯胺酸 脯胺酸 Proline 疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 會破壞蛋白質α螺旋結構

標準胺基酸[編輯]

共20種,是組成生命體中的蛋白質的主要單元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。

主要化學性質[編輯]

以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一胺基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。

胺基酸 分子量(Da pI pK1(α-COOH) pK2(α-+NH3
丙胺酸 89.09404 6.01 2.35 9.87
半胱胺酸 121.15404 5.05 1.92 10.70
硒半胱胺酸 169.06
天冬胺酸 133.10384 2.85 1.99 9.90
谷胺酸 147.13074 3.15 2.10 9.47
苯丙胺酸 165.19184 5.49 2.20 9.31
甘胺酸 75.06714 6.06 2.35 9.78
組胺酸 155.15634 7.60 1.80 9.33
異亮胺酸 131.17464 6.05 2.32 9.76
賴胺酸 146.18934 9.60 2.16 9.06
吡咯賴胺酸 255.31
亮胺酸 131.17464 6.01 2.33 9.74
蛋胺酸 149.20784 5.74 2.13 9.28
天冬醯胺 132.11904 5.41 2.14 8.72
脯胺酸 115.13194 6.30 1.95 10.64
谷氨醯胺 146.14594 5.65 2.17 9.13
精胺酸 174.20274 10.76 1.82 8.99
絲胺酸 105.09344 5.68 2.19 9.21
蘇胺酸 119.12034 5.60 2.09 9.10
纈胺酸 117.14784 6.00 2.39 9.74
色胺酸 204.22844 5.89 2.46 9.41
酪胺酸 181.19124 5.64 2.20 9.21

支鏈性質[編輯]

以下列表中的pKa值,可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。

胺基酸 支鏈 疏水性 pKa 極性 電荷 芳香族
脂肪族
范德瓦爾斯半徑
丙胺酸 -CH3 X - - - - 67
半胱胺酸 -CH2SH X 8.18 - 酸性 - 86
硒半胱胺酸 -CH2SeH X 5.73 - - -
天門冬胺酸 -CH2COOH - 3.90 X 酸性 - 91
穀胺酸 -CH2CH2COOH - 4.07 X 酸性 - 109
苯丙胺酸 -CH2C6H5 X - - - 芳香性 135
甘胺酸 -H - - - - - 48
組胺酸 -CH2-C3H3N2 - 6.04 X 弱鹼性 芳香性 118
異白胺酸 -CH(CH3)CH2CH3 X - - - 脂肪性 124
離胺酸 -(CH2)4NH2 - 10.54 X 鹼性 - 135
吡咯賴胺酸 -C12H21N3O3
白胺酸 -CH2CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 124
蛋胺酸 -CH2CH2SCH3 X - - - - 124
天冬醯胺 -CH2CONH2 - - X - - 96
脯胺酸 -CH2CH2CH2- X - - - - 90
穀氨醯胺 -CH2CH2CONH2 - - X - - 114
精胺酸 -(CH2)3NH-C(NH)NH2 - 12.48 X 鹼性 - 148
絲胺酸 -CH2OH - - X - - 73
蘇胺酸 -CH(OH)CH3 - - X 弱酸性 - 93
纈胺酸 -CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 105
色胺酸 -CH2-C8H6N X - - - 芳香性 163
酪胺酸 -CH2-C6H4OH X 10.46 X - 芳香性 141

基因表現與生物化學[編輯]

胺基酸 短寫 縮寫 密碼子 在蛋白質中
出現頻率(%)
對人類的必需性
丙胺酸 A Ala GCU, GCC, GCA, GCG 7.8 -
半胱胺酸 C Cys UGU, UGC 1.9 -
硒半胱胺酸 U Sec UGA -
天門冬胺酸 D Asp GAU, GAC 5.3 -
穀胺酸 E Glu GAA, GAG 6.3 -
苯丙胺酸 F Phe UUU, UUC 3.9 X
甘胺酸 G Gly GGU, GGC, GGA, GGG 7.2 -
組胺酸 H His CAU, CAC 2.3 -
異白胺酸 I Ile AUU, AUC, AUA 5.3 X
離胺酸 K Lys AAA, AAG 5.9 X
吡咯賴胺酸 O Pyl UAG
白胺酸 L Leu UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.1 X
甲硫胺酸 M Met AUG 2.3 X
天冬醯胺 N Asn AAU, AAC 4.3 -
脯胺酸 P Pro CCU, CCC, CCA, CCG 5.2 -
穀氨醯胺 Q Gln CAA, CAG 4.2 -
精胺酸 R Arg CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.1 -
絲胺酸 S Ser UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.8 -
蘇胺酸 T Thr ACU, ACC, ACA, ACG 5.9 X
纈胺酸 V Val GUU, GUC, GUA, GUG 6.6 X
色胺酸 W Trp UGG 1.4 X
酪胺酸 Y Tyr UAU, UAC 3.2 -
終止編碼 - Term UAA, UAG, UGA - -

必需胺基酸[編輯]

人體消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種胺基酸(嬰兒為10種)是成人體內不能合成或合成速度不能滿足機體的需要,必須從膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸(EAA),即白胺酸異白胺酸纈胺酸甲硫胺酸苯丙胺酸色胺酸蘇胺酸賴胺酸、組胺酸,精胺酸為小兒生長發育期間的必需胺基酸,胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸為早產兒所必需。

肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯里,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的礦物質來源製造。

次要編碼胺基酸[編輯]

通常的中止密碼子UGA和UAG編碼的胺基酸,出現在少數蛋白質中。

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
U Sec Selenocysteine 硒半胱胺酸 硒半胱胺酸 Selenocysteine 親水性
O Pyl Pyrrolysine 吡咯賴胺酸 吡咯賴胺酸 Pyrrolysine 鹼性

其它胺基酸[編輯]

參見[編輯]

參考資料[編輯]