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胺基酸

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阿爾法胺基酸的未電離形式的一般結構。
Table of Amino Acids.
真核生物中發現的21種蛋白原α胺基酸,根據其側鏈的pKa值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組。
多肽是一種鏈狀的胺基酸
苯丙胺酸是標準胺基酸的一種

胺基酸法文: Acide aminé德文: Aminosäure英文Amino acid)是生物學上重要的有機化合物,它是由(-NH2)和羧酸(-COOH)的官能團組成的,以及一個側鏈連到每一個胺基。胺基酸是構成蛋白質的基本單位。賦予蛋白質特定的分子結構形態,使他的分子具有生化活性。蛋白質是生物體內重要的活性分子,包括催化新陳代謝(又稱「酵素」)。

不同的胺基酸脫水縮合形成(蛋白質的原始片段),是蛋白質生成的前體

基本結構[編輯]

胺基酸為分子結構中含有胺基(-NH2 )和羧基(-COOH),並且胺基和羧基都是直接連接在一個-CH-結構上的有機化合物。通式是H2NCHRCOOH。根據胺基連結在羧酸中碳原子的位置,可分為αβγδ……等等的 胺基酸( C……C-C-C-C-COOH)。

蛋白質經水解後,即生成20種胺基酸,如甘胺酸(Glycine)、丙胺酸(Alanine)、纈胺酸(Valine)、白胺酸(Leucine)、異白胺酸(Isoleucine)、苯丙胺酸(Phenylalanine)、色胺酸(Tryptophan)、酪胺酸(Tyrosine)、天門冬胺酸(Aspartic acid)、組胺酸(Histidine)、天門冬醯胺(Asparagine)、谷胺酸(Glutamic acid)、賴胺酸(Lysine)、谷氨醯胺(Glutamine)、甲硫胺酸(Methionine)、精胺酸(Arginine)、絲胺酸(Serine)、蘇胺酸(Threonine)、半胱胺酸(Cysteine)、脯胺酸(Proline)等。

分類[編輯]

根據其結合基團不同。可分為脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、雜環胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、性胺基酸含胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含胺基酸等。

理化特性[編輯]

兩個胺基酸縮合通過肽鍵形成的二肽
  1. 都是無色結晶熔點約在230℃以上,大多沒有確切的熔點,熔融分解並放出CO2;都能溶於強酸強鹼溶液中,除胱胺酸酪胺酸二碘甲狀腺素外,均溶於水;除脯胺酸羥脯胺酸外,均難溶於乙醇乙醚
  2. 具有兩性。有鹼性[二元胺基一元羧酸,例如賴胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多數胺基酸都呈顯不同程度的酸性鹼性,呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成,也能與鹼結合成鹽。
  3. 由於有不對稱的碳原子,呈旋光性(除甘胺酸外)。同時由於空間的排列位置不同,又有兩種構型:D型和L型,組成天然蛋白質的胺基酸,都屬L型。 由於以前胺基酸來源於蛋白質水解(現在大多為人工合成),而天然蛋白質水解所得的胺基酸大多為α-胺基酸,所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至於β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途較小,大都用於有機合成石油化工醫療等方面。胺基酸及其衍生物品種很多,大多性質穩定,要避光、乾燥貯存。

構成天然蛋白質的20種常見胺基酸列表[編輯]

縮寫 縮寫 全名 中文譯名 結構 支鏈 分子量 等電點 解離常數
(羧基)
解離常數
(胺基)
pKr(R) 其他
G Gly Glycine 甘胺酸 甘胺酸 Glycine 疏水性 75.07 6.06 2.35 9.78 沒有旋光性
A Ala Alanine 丙胺酸 丙胺酸 Alanine 疏水性 89.09 6.11 2.35 9.87
V Val Valine 纈胺酸 纈胺酸 Valine 疏水性 117.15 6.00 2.39 9.74
L Leu Leucine 亮胺酸 亮胺酸 Leucine 疏水性 131.17 6.01 2.33 9.74
I Ile Isoleucine 異亮胺酸 異亮胺酸 Isoleucine 疏水性 131.17 6.05 2.32 9.76
F Phe Phenylalanine 苯丙胺酸 苯丙胺酸 Phenylalanine 疏水性 165.19 5.49 2.20 9.31
W Trp Tryptophan 色胺酸 色胺酸 Tryptophan 疏水性 204.23 5.89 2.46 9.41
Y Tyr Tyrosine 酪胺酸 酪胺酸 Tyrosine 親水性 181.19 5.64 2.20 9.21 10.46
D Asp Aspartic acid 天冬胺酸 天冬胺酸 Aspartic acid 酸性 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90
H His Histidine 組胺酸 組織胺酸 Histidine 鹼性 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04
N Asn Asparagine 天門冬醯胺 天門冬醯胺 Asparagine 親水性 132.12 5.41 2.14 8.72
E Glu Glutamic acid 穀胺酸 谷(麩)胺酸 Glutamic acid 酸性 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07
K Lys Lysine 離胺酸 離胺酸 Lysine 鹼性 146.19 9.60 2.16 9.06 10.54
Q Gln Glutamine 穀氨醯胺 谷(麩)胺醯胺 Glutamine 親水性 146.15 5.65 2.17 9.13
M Met Methionine 甲硫胺酸 甲硫胺酸 Methionine 疏水性 149.21 5.74 2.13 9.28 蛋白質合成時第一個胺基酸
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R Arg Arginine 精胺酸 精胺酸 Arginine 鹼性 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48
S Ser Serine 絲胺酸 絲胺酸 Serine 親水性 105.09 5.68 2.19 9.21
T Thr Threonine 蘇胺酸 蘇胺酸 Threonine 親水性 119.12 5.60 2.09 9.10
C Cys Cysteine 半胱胺酸 半胱胺酸 Cysteine 親水性 121.16 5.05 1.92 10.70 8.37
P Pro Proline 脯胺酸 脯胺酸 Proline 疏水性 115.13 6.30 1.95 10.64 會破壞蛋白質α螺旋結構

標準胺基酸(英語:Standard amino acids)或稱蛋白胺基酸(proteinogenic amino acids)[編輯]

共20種,是組成生命體中的蛋白質的主要單元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。

支鏈性質[編輯]

以下列表中的pKa值,可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。

胺基酸 支鏈 疏水性 pKa 極性 電荷 芳香族
脂肪族
范德瓦爾斯半徑
丙胺酸 -CH3 X - - - - 67
半胱胺酸 -CH2SH X 8.18 - 酸性 - 86
硒半胱胺酸 -CH2SeH X 5.73 - - -
天門冬胺酸 -CH2COOH - 3.90 X 酸性 - 91
穀胺酸 -CH2CH2COOH - 4.07 X 酸性 - 109
苯丙胺酸 -CH2C6H5 X - - - 芳香性 135
甘胺酸 -H - - - - - 48
組胺酸 -CH2-C3H3N2 - 6.04 X 弱鹼性 芳香性 118
異白胺酸 -CH(CH3)CH2CH3 X - - - 脂肪性 124
離胺酸 -(CH2)4NH2 - 10.54 X 鹼性 - 135
吡咯賴胺酸 -C12H21N3O3
白胺酸 -CH2CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 124
蛋胺酸 -CH2CH2SCH3 X - - - - 124
天冬醯胺 -CH2CONH2 - - X - - 96
脯胺酸 -CH2CH2CH2- X - - - - 90
穀氨醯胺 -CH2CH2CONH2 - - X - - 114
精胺酸 -(CH2)3NH-C(NH)NH2 - 12.48 X 鹼性 - 148
絲胺酸 -CH2OH - - X - - 73
蘇胺酸 -CH(OH)CH3 - - X 弱酸性 - 93
纈胺酸 -CH(CH3)2 X - - - 脂肪性 105
色胺酸 -CH2-C8H6N X - - - 芳香性 163
酪胺酸 -CH2-C6H4OH X 10.46 X - 芳香性 141

基因表現與生物化學[編輯]

胺基酸 短寫 縮寫 密碼子 在蛋白質中
出現頻率(%)
對人類的必需性
丙胺酸 A Ala GCU, GCC, GCA, GCG 7.8 -
半胱胺酸 C Cys UGU, UGC 1.9 -
硒半胱胺酸 U Sec UGA -
天門冬胺酸 D Asp GAU, GAC 5.3 -
穀胺酸 E Glu GAA, GAG 6.3 -
苯丙胺酸 F Phe UUU, UUC 3.9 X
甘胺酸 G Gly GGU, GGC, GGA, GGG 7.2 -
組胺酸 H His CAU, CAC 2.3 -
異白胺酸 I Ile AUU, AUC, AUA 5.3 X
離胺酸 K Lys AAA, AAG 5.9 X
吡咯賴胺酸 O Pyl UAG
白胺酸 L Leu UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG 9.1 X
甲硫胺酸 M Met AUG 2.3 X
天冬醯胺 N Asn AAU, AAC 4.3 -
脯胺酸 P Pro CCU, CCC, CCA, CCG 5.2 -
穀氨醯胺 Q Gln CAA, CAG 4.2 -
精胺酸 R Arg CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG 5.1 -
絲胺酸 S Ser UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC 6.8 -
蘇胺酸 T Thr ACU, ACC, ACA, ACG 5.9 X
纈胺酸 V Val GUU, GUC, GUA, GUG 6.6 X
色胺酸 W Trp UGG 1.4 X
酪胺酸 Y Tyr UAU, UAC 3.2 -
終止編碼 - Term UAA, UAG, UGA - -

必需胺基酸[編輯]

人體消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有8種胺基酸(嬰兒為9種)是成人體內不能合成或合成速度不能滿足機體的需要,必須從膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸(EAA),即白胺酸異白胺酸纈胺酸甲硫胺酸苯丙胺酸色胺酸蘇胺酸賴胺酸,組胺酸為小兒生長發育期間的必需胺基酸,精胺酸、胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸為早產兒所必需。

肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯里,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的礦物質來源製造。

次要編碼胺基酸[編輯]

包括硒半胱胺酸吡咯賴胺酸,分別用通常的中止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。

其它胺基酸[編輯]

參見[編輯]

參考資料[編輯]