肽键

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肽鍵形成

肽鍵(英語:Peptide bond「肽」,拼音tài)是一分子胺基酸的α-羧基(-COOH)和另一分子胺基酸的α-胺基(-NH2)脱水缩合形成的酰胺键,即-CO-NH-,為連結兩單體胺基酸之共價鍵,氨基酸借肽键联结成多肽链。由於共振而無法自由旋轉,具部分雙鍵特性。

肽鍵

生成[编辑]

兩個胺基酸透過肽鍵生成合為一個二肽,此稱縮合反應。在縮合反應中,兩個胺基酸靠近對方,羧基氨基相互接近,一個會失去在羧基(COOH)上的一氫一氧,另一個則會失去氨基(NH2)上的一氫。此反應生成一分子的水(H2O) 及被肽鍵(-CO-NH-)連結的胺基酸,其連結的氨基酸被稱為二肽

在肽鍵生成時,一胺基酸的羧基會與另一個胺基酸的氨基反應,失去一分子的(H2O),故過程為脫水反應(也名為脫水縮合)。

形成肽鍵需消耗能量,因而在生物體內,會由ATP提供。[1]肽鍵連結形成的胺基酸鍊會成為多肽與蛋白質。 生物體使用酵素及核糖酶,製造多肽和蛋白質。胜肽由專屬的酶製成,舉例而言,藉由兩種酵素(γ谷氨酰半胱氨酸合成酶谷氨醯胺合成酶)及兩步驟,可生成三肽的穀胱甘肽[2][3]

Figure 1: Dehydration synthesis (condensation) reaction forming an amide
脫水縮合形成酰胺

分解[编辑]

藉由水解便可讓肽鍵斷裂,分解並釋放8–16千焦耳/莫爾(2–4/莫爾)[4]自由能,但這過程相當緩慢。而在活體中,此過程可被酵素催化使反應加速,肽酶蛋白酶即具有此功能。

光譜[编辑]

肽鍵的吸收光譜介於190–230奈米間,[5]以至於易受紫外光影響。

化學反應[编辑]

透過水(藍)的親合取代反應,蛋白質會水解(紅)。然而未催化之蛋白質的半衰期可超過幾百年。

由於共振穩定,以生理條件而言是相對穩定,甚至勝過類似的化合物,如酯類。肽鍵在化學反應下可以保持不變,通常會透過陰電性原子攻擊羰基碳,打斷羰基雙鍵形成四面體。這是蛋白水解的過程,而且更常發生在N-O、酰基的交換反應中,好比內含蛋白

環醇假說中,要是如巰基羥基等官能基攻擊肽鍵,與其結合,那麼生成的分子可稱其為Cyclo分子。

參見[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ Watson, James; Hopkins, Nancy; Roberts, Jeffrey; Agetsinger Steitz, Joan; Weiner, Alan. Molecualar Biology of the Gene (hardcover) Fourth. Menlo Park, CA: The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc. 1987: 168 [1965]. ISBN 0805396144. 
  2. ^ Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND. Glutathione metabolism and its implications for health. The Journal of Nutrition. March 2004, 134 (3): 489–92. PMID 14988435. 
  3. ^ Meister A. Glutathione metabolism and its selective modification. The Journal of Biological Chemistry. November 1988, 263 (33): 17205–8. PMID 3053703. 
  4. ^ Martin RB. (1998) "Free energies and equilibria of peptide bond hydrolysis and formation", Biopolymers, 45, 351–353.
  5. ^ Goldfarb AR et al. (1951) "The Ultraviolet Absorption Spectra of Proteins", J. Biological Chem., 193, 397–404.(http://www.jbc.org/content/193/1/397.long)