肽键

肽键形成

肽（tài）键（英语：Peptide bond）是一分子氨基酸的α－羧基(${\ce {-COOH}}$)和另一分子氨基酸的α－氨基(${\ce {-NH2}}$)脱水缩合形成的酰胺键，即${\ce {-CO-NH -}}$，为连结两单体氨基酸之共价键，氨基酸藉肽键联结成多肽链。由于共振而无法自由旋转，具部分双键特性。

肽键

生成

两个氨基酸透过肽键生成合为一个二肽，此称缩合反应。在缩合反应中，两个氨基酸靠近对方，羧基与氨基相互接近，一个会失去在羧基(${\ce {COOH}}$)上的一氢一氧，另一个则会失去氨基(${\ce {NH2}}$)上的一氢。此反应生成一分子的水(${\ce {H2O}}$) 及被肽键(${\ce {-CO-NH -}}$)连结的氨基酸，其连结的氨基酸被称为二肽。

在肽键生成时，一氨基酸的羧基会与另一个氨基酸的氨基反应，失去一分子的水(${\ce {H2O}}$)，故过程为脱水反应(也名为脱水缩合)。

形成肽键需消耗能量，因而在生物体内，会由ATP提供。肽键连结形成的氨基酸炼会成为多肽与蛋白质。 生物体使用酵素及核糖酶，制造多肽和蛋白质。胜肽由专属的酶制成，举例而言，借由两种酵素（γ谷氨酰半胱氨酸合成酶、谷氨酰胺合成酶）及两步骤，可生成三肽的谷胱甘肽。

脱水缩合形成酰胺

分解

借由水解便可让肽键断裂，分解并释放8–16千焦耳/摩尔（2–4卡/摩尔）的自由能，但这过程相当缓慢。而在活体中，此过程可被酵素催化使反应加速，肽酶与蛋白酶即具有此功能。

光谱

肽键的吸收光谱介于190–230奈米间，以至于易受紫外光影响。

化学反应

透过水（蓝）的亲核取代反应，蛋白质会水解（红）。然而未催化之蛋白质的半衰期可超过几百年。

由于共振稳定，以生理条件而言是相对稳定，甚至胜过类似的化合物，如酯类。肽键在化学反应下可以保持不变，通常会透过阴电性原子攻击羰基碳，打断羰基双键形成四面体。这是蛋白水解的过程，而且更常发生在${\ce {N-O}}$、酰基的交换反应中，好比内含蛋白。

在环醇假说中，要是如巯基、羟基、氨基等官能团攻击肽键，与其结合，那么生成的分子可称其为Cyclo分子。

参见

• 胜肽
• 脱水缩合
• 环醇假说