洛布雷·德·布律-埃肯施泰因轉變
Lobry-de Bruyn-van Ekenstein轉化（Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformation）
此反應用於某些酮糖的工業生產。它的一個典型例子是甘油醛與二羥丙酮在反應條件下形成的反應平衡。
1885年由 Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn 和 Willem Alberda van Ekenstein 報道。
反應機理[編輯]
反應機理見下圖。
反應平衡的位置與底物濃度、溶劑、pH和反應溫度有關。
立體化學[編輯]
由於經過烯醇中間體，因此此反應無立體專一性，底物發生去質子化的手性碳在反應後發生差向異構化。例如，D-葡萄糖在反應條件下，生成的最終產物是D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖的混合物。
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1–14