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狄克曼縮合反應

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狄克曼縮合反應Dieckmann縮合,或狄克曼反應)是二作用下發生分子內縮合生成β-酮酯的反應,即分子內的Claisen縮合反應[1][2][3][4][5]它以德國化學家沃特爾·狄克曼(1869-1925)命名。


Dieckmann縮合
Dieckmann縮合

反應機理

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鹼奪取酯羰基的α-氫,生成碳負,進攻另一個羰基碳,發生加成,烷氧負離子離去。鹼再奪取一個α-氫,不可逆地生成穩定的烯醇負離子,最後經酸處理得到產物。[6]


Dieckmann縮合機理
Dieckmann縮合機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1-203.(綜述)
  5. ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829.(綜述)
  6. ^ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 932-933.

外部連結

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