甜舌草素

甜舌草素
	IUPAC名; (6S)-6-[(2S)-2-羥基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-3-甲基環己-2-烯-1-酮; (6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
別名	荷南度辛
識別
CAS編號	95602-94-1
PubChem	125608
ChemSpider	111731
SMILES	CC1=CC(=O)[C@@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O;
InChI	1/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1;
InChIKey	HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPBM
性質
化學式	C15H24O2
摩爾質量	236.35 g/mol g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甜舌草素（英語：Hernandulcin，縮寫HE），音譯：荷南度辛。是一種倍半萜^[1]，化學式：C₁₅H₂₄O₂。最早在原產於墨西哥和南美洲的甜牛至木（英語：Lippia dulcis）（甜舌草、學名：Lippia dulcis）中發現，是一種甜味物質^[2]。

歷史

在16世紀70年代，西班牙醫師弗朗西斯科·埃爾南德斯·托萊多（英語：Francisco Hernández de Toledo）（Francisco Hernández de Toledo）^[3]描述了一種十分甜的植物「Tzonpelic xihuitl」（源自阿茲特克人語對該植物的稱呼，意為「甜藥草」），1895年，一群藥劑師根據弗朗西斯科對該植物的準確描述、發現了一種之前從未有過且不會引起蛀牙的超甜物質。20世紀80年代，伊利諾伊大學芝加哥分校的Cesar M. Compadre和 A. Douglas Kinghorn在墨西哥從甜牛至木的花葉中提取並確認了這一化合物^[4]。將這種得到的無色油狀物質根據埃爾南德斯（Hernández）的描述的命名為「hernandulcin」（即意為「埃爾南德斯素」）。

結構

甜舌草素是一種天然倍半萜，通過研究，研究者確認了其產生甜味的結構來源，分別是羰基、羥基和疏水性側鏈、且甜味是蔗糖的1000多倍，是一個發現具有甜味的倍半萜^[4]^[5]。甜舌草素同時還有薄荷餘味，且不會導致蛀牙，這使它成為口腔衛生產品的良好候選者。

參考文獻

^ 郗硯彬、黃洋. 甜舌草地上部分中新的没药烷型倍半萜. 國際中醫中藥雜誌. 2006, (3): 172.
^ Dansukker Sweetness Glossary. [August 19, 2007]. （原始內容存檔於September 28, 2007）.
^ Find Articles Science News (from 1985). Science News. 1985 [August 19, 2007].
^ ^4.0 ^4.1 CESAR M. COMPADRE, JOHN M. PEZZUTO, A. DOUGLAS KINGHORN, AND SAVITRI K. KAMATH. Hernandulcin: An Intensely Sweet Compound Discovered by Review of Ancient Literature. Science. 1985, 227 (4685): 417–419. doi:10.1126/science.388092.
^ C. M. Compadre, R. A. Hussain, R. L. de Compadre Lopez, J. M. Pezzuto & A. D. Kinghorn. Analysis of structural features responsible for the sweetness of the sesquiterpene, hernandulcin. Experientia. 1988, 44: 447–449. doi:10.1007/BF01940543.

外部連結

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[1] 郗硯彬、黃洋. 甜舌草地上部分中新的没药烷型倍半萜. 國際中醫中藥雜誌. 2006, (3): 172.

[2] Dansukker Sweetness Glossary. [August 19, 2007]. （原始內容存檔於September 28, 2007）.

[3] Find Articles Science News (from 1985). Science News. 1985 [August 19, 2007].

[sci-4] 4.0 ^4.1 CESAR M. COMPADRE, JOHN M. PEZZUTO, A. DOUGLAS KINGHORN, AND SAVITRI K. KAMATH. Hernandulcin: An Intensely Sweet Compound Discovered by Review of Ancient Literature. Science. 1985, 227 (4685): 417–419. doi:10.1126/science.388092.

[5] C. M. Compadre, R. A. Hussain, R. L. de Compadre Lopez, J. M. Pezzuto & A. D. Kinghorn. Analysis of structural features responsible for the sweetness of the sesquiterpene, hernandulcin. Experientia. 1988, 44: 447–449. doi:10.1007/BF01940543.

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