金屬-鹵素交換反應

在金屬有機化學中，金屬-鹵素交換反應是將鹵代烴轉化為有機金屬化合物的基本反應，其中研究較多的是利用金屬-鹵素交換反應製備有機鋰化合物。反應速率以碘、溴、氯遞減，烷基和芳基氟化物一般難以反應。鋰-鹵素交換受動力學控制，主要受有機鋰試劑對應的碳負離子中間體的穩定性（sp > sp² > sp³）影響。^[1]^[2]除鋰外，鋅、鎂也可發生金屬-鹵素交換反應。

應用

金屬-鹵素交換反應可用於有機合成。如嗎啡的合成中正丁基鋰用作與芳基溴化物的交換反應試劑，親核的碳負離子迅速使雙鍵發生碳鋰化反應，生成由鄰位碸基穩定的陰離子，並發生分子內S_N2反應，形成嗎啡的環狀骨架：^[3]

參考文獻

^ Carey, Francis A. Organometallic compounds of Group I and II metals. Advanced Organic Chemistry: Reaction and Synthesis Pt. B Kindle. Springer. 2007. ISBN 978-0-387-44899-2.
^ Leroux F., Schlosser M., Zohar E., Marek I. The Preparation of Organolithium Reagents and Intermediates. New York: Wiley. 2004. ISBN 978-0-470-84339-0.
^ Toth, J. E.; Hamann, P. R.; Fuchs, P. L. Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine. J. Org. Chem. 1988, 53 (20): 4694–4708. doi:10.1021/jo00255a008.

參見

金屬交換反應

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[Carey-1] Carey, Francis A. Organometallic compounds of Group I and II metals. Advanced Organic Chemistry: Reaction and Synthesis Pt. B Kindle. Springer. 2007. ISBN 978-0-387-44899-2.

[Leroux-2] Leroux F., Schlosser M., Zohar E., Marek I. The Preparation of Organolithium Reagents and Intermediates. New York: Wiley. 2004. ISBN 978-0-470-84339-0.

[morphinelix-3] Toth, J. E.; Hamann, P. R.; Fuchs, P. L. Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine. J. Org. Chem. 1988, 53 (20): 4694–4708. doi:10.1021/jo00255a008.

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