順-9-二十三碳烯
外觀
順-9-二十三碳烯 | |
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IUPAC名 (9Z)-9-二十三碳烯 (9Z)-Tricos-9-ene | |
別名 | 誘蟲廿三碳烯、家蠅性誘劑、家蠅引誘劑 |
識別 | |
CAS號 | 27519-02-4 ![]() |
PubChem | 5365075 |
ChemSpider | 4517167 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNEBA |
性質 | |
化學式 | C23H46 |
摩爾質量 | 322.61 g·mol−1 |
密度 | 0.806 g/mL[1] |
熔點 | -0.6 °C(273 K) |
沸點 | 300 °C(573 K) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
順-9-二十三碳烯(英語:(Z)-9-Tricosene), 俗稱家蠅性誘劑(英語:muscalure),是一種由雌性家蠅分泌的,能引誘雄性家蠅的性信息素[2]。常作為殺蟲劑使用。
生物功能
[編輯]順-9-二十三碳烯除了作為雌性家蠅(學名:Musca domestica)等雙翅目昆蟲的性信息素外,同時也是蜜蜂在8字形舞中釋放的一種交流信息素[3]。
用途
[編輯]順-9-二十三碳烯作為一種殺蟲劑,常用在粘蠅紙等捕蠅陷阱中引誘雄性蒼蠅,然後困住雄性蒼蠅阻止其繁衍[4]。
生物合成
[編輯]順-9-二十三碳烯在家蠅體內由神經酸(順-15-二十四碳烯酸)合成。神經酸轉換成酰基輔酶A衍生物,然後被還原成順-9-二十三碳烯醛。在氧氣和NADPH作用下,經過細胞色素P450酶催化,順-9-二十三碳烯醛脫去醛基變成順-9-二十三碳烯[5]。
安全性
[編輯]含有順-9-二十三碳烯的產品通常被認為對人體、生態環境是安全的[4]。
參考文獻
[編輯]- ^ (Z)-9-Tricosene. Sigma-Aldrich.
- ^ 祝光耀,張塞 (編). 068 家蝇性诱剂 muscalure. 生态文明建设大辞典 第四册. 南昌: 江西科學技術出版社. 2016: 1992.
- ^ Thom, C.; Gilley, D.; Hooper, J.; Esch, H. The scent of the waggle dance. PLOS Biology. 2007, 5 (9): e228. PMC 1994260
. PMID 17713987. doi:10.1371/journal.pbio.0050228
.
- ^ 4.0 4.1 (Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet. United States Environmental Protection Agency.
- ^ Reed, JR; Vanderwel, D; Choi, S; Pomonis, JG; Reitz, RC; Blomquist, GJ. Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: Cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2 (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1994, 91 (21): 10000–4. Bibcode:1994PNAS...9110000R. PMC 44945
. PMID 7937826. doi:10.1073/pnas.91.21.10000
.