3-戊酮

3-戊酮
	IUPAC名; Pentan-3-one
別名	二乙基甲酮
識別
縮寫	DEK
CAS號	96-22-0
ChemSpider	7016
SMILES	O=C(CC)CC;
InChI	1/C5H10O/c1-3-5(6)4-2/h3-4H2,1-2H3;
InChIKey	FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
ChEBI	87755
性質
化學式	C5H10O
摩爾質量	86.13 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	丙酮氣味
密度	0.81 g/cm3 at 20 °C
熔點	-39 °C（234 K）
沸點	102 °C（375 K）
溶解性（水）	35 g/L
蒸氣壓	35 mmHg
磁化率	-58.14·10−6 cm3/mol
危險性
爆炸極限	1.6%-6.4%
PEL	none
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

3-戊酮（分子式：C
5H
10O）是簡單的、對稱二烷基酮，為一種無色液體，具有類似丙酮的氣味。3-戊酮可溶於約25倍的水中，與有機溶劑混溶。 3-戊酮主要作為油漆和維生素E前體的溶劑^[3] 。兩個相關且更重要的酮是2-戊酮和甲基異丙基酮。

合成

酮脫羧反應

在金屬氧化物催化下，丙酸發生酮脫羧反應，得到3-戊酮：

2 CH₃CH₂COOH → (CH₃CH₂)₂CO + CO₂ + H₂O

在實驗室里，反應可以在管式爐中進行。^[4]

羰基化反應

3-戊酮可以在八羰基二鈷的催化下，通過乙烯、一氧化碳、氫氣的結合製備，水也可以作為氫源。一種可能的中間體是乙烯-丙酰基配合物[CH₃C(O)CO(Co)₃(CH₂=CH₂)]，通過[CH₃COCH₂CH₂Co(Co)₃]發生遷移插入反應生成。所需的氫來自於水煤氣變換反應（英語：Water-gas shift reaction）。^[5]

Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

如果水煤氣變換反應不可行，反應需要一個包含交替的一氧化碳和乙烯單元的聚合物。這類脂肪族聚酮一般使用鈀催化劑。^[6]

安全性

3-戊酮的閾值為200ppm（705mg/m³）。3-戊酮是危險的，如果3-戊酮接觸皮膚或眼睛，會刺激皮膚，引起眼睛發紅、流淚、瘙癢。如果攝入3-戊酮，也會引起神經系統或器官損傷。雖然3-戊酮被認為是穩定的，但如果暴露於火焰、火花或熱源中，3-戊酮極易燃。為了安全起見，3-戊酮應該遠離易燃材料、熱源或火花，最好存儲在陰涼、通風良好的區域。^[7]

參考

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^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366.
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^ J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369.
^ Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, ScienceLab.com, updated 11/06/2008

[PGCH-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0212. NIOSH.

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[Ullmann-3] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077

[4] Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366.

[5] Murata K.; Matsuda A. Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H₂O. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981, 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089.

[6] J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369.

[MSDS-7] Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, ScienceLab.com, updated 11/06/2008

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