酯熱裂解反應
外觀
(重新導向自酯的热裂)
酯的熱裂是含β氫的酯在高溫真空中進行裂解,生成相應羧酸和烯烴的反應。該反應屬於Ei消除反應,只適用於對熱穩定的化合物。
例子有:
機理為:
如果酯有兩種β氫,那麼兩種消除產物中,酸性大、位阻小的β氫被消除的產物為主要產物。如果β位有兩個氫,以E型產物為主要產物。
由於以醇在酸催化下失水成烯的反應會得到碳正離子重排的產物,而酯的熱裂不會發生雙鍵的移位,因此常用此反應來製取環外烯烴和末端烯烴。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.30 (1955); Vol. 29, p.2 (1949). Link (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.746 (1963); Vol. 38, p.78 (1958). Link (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.235 (1973); Vol. 43, p.17 (1963). Link (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)