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螺[5.5]十一烷

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螺[5.5]十一烷
英文名 Spiro[5.5]undecane
識別
CAS號 180-43-8  checkY
性質
化學式 C11H20
摩爾質量 152.28 g·mol⁻¹
密度 0.889 g·cm−3(20°C)
0.876 g·cm−3(37.8°C)[1]
沸點 208 °C(481 K)
相關物質
相關化學品 螺[5.5]十一烷-3-酮
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

螺[5.5]十一烷是一種螺環化合物,化學式為C11H20。它可作為源於雙(環己基羰基)過氧化物和4-戊烯酸叔丁酯反應產生的環己基自由基副產物產生。[2]

製備

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四氫糖醇吡啶中和三溴化磷反應,得到四氫呋喃甲基溴;4-戊烯-1-醇的格氏試劑在吡啶中和三溴化磷反應,得到5-溴-1-戊烯。回流混合物,在磷酸中於135-140°C加熱,用石油醚和水處理,得到中間體螺[5.5]十一烯。190°C下在鉑碳催化劑下加氫,洗滌後在金屬存在下蒸餾,得到產物螺[5.5]十一烷。[3]

參見

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參考文獻

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  1. ^ Naro, Paul A. Physical properties of four spiro hydrocarbons. Journal of Chemical and Engineering Data, 1965. 10 (1): 86
  2. ^ Bourgeois, M. J.; Montaudon, E.; Maillard, B. Intramolecular homolytic displacements. 16. Decomposition of unsaturated peroxides and peresters by cyclohexyl radicals from peroxide derivatives of cyclohexanecarboxylic acid. Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988. 97 (4): 255-262.
  3. ^ Zelinskii, N. D.; Elagina, N. V. Synthesis of spiro[5.5]undecane(俄文)(螺[5.5]十一烷的合成). Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952. 97: 755-758

拓展閱讀

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  1. Novikova, N. B.; Sokolova, I. M.; Soboleva, L. I.; Golovkina, L. S.; Petrov, A. A. Mass-spectrometric study of monomethyl-substituted spiro[4.4]nonanes, spiro[4.5]decanes, and spiro[5.5]undecanes(俄文)(單甲基取代的螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷的質譜研究). Neftekhimiya, 1986. 26 (4): 499-503.
  2. B·羅洛夫, F·泰爾, K·林茨,等. 螺(5.5)十一烷衍生物: CN, CN 102083790 A[P]. 2011.