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富瓦烯类

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各种富瓦烯
各种富瓦烯

富瓦烯类是一类碳氢化合物,由形式上交叉共轭英语cross-conjugation的两个环烯烃和一个不形成环的双键组成。[1] 富瓦西类这个名称是衍生自结构类似但少一个环的富烯类。戊富瓦烯(2)有时直接简称富瓦烯,是此类化合物的母结构。因为它的结构很像酒杯,丙戊富瓦烯(3)也称杯烯

通常,富瓦烯类母体很不稳定。举个例子,母体丙富瓦烯英语triafulvalene1)从未被合成。另一方面,通过适当的取代环化,可以获得稳定的富瓦烯类。某些富瓦烯类可以通过极性的共振形式稳定化,例如倍半富瓦烯英语Sesquifulvalene4),可以看作是茂基(它们都稳定且有芳香性)连接而成。在该化合物中,计算出极性结构占总结构的 23%。

作为配体

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钨的富瓦烯配合物

富瓦烯类可以形成稳定的有机金属配合物,可以认为是双阴离子 C10H82−的衍生物,类似于两个键合的茂基二茂铁就是从戊富瓦烯的合成尝试中分离出来的。许多富瓦烯类配合物是已知的,尤其是早期过渡金属的配合物。[2]在一些富瓦烯类配合物中,连接两个环的键可以可逆地断裂。[3]

参看

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参考资料

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  1. ^ The Fulvalenes, Brian Halton, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3391–3414 doi:10.1002/ejoc.200500231
  2. ^ Marta González-Maupoey, Vanessa Tabernero and Tomás Cuenca "Early transition metal fulvalene complexes" Coordination Chemistry Reviews 2009, Volume 253, Pages 1854-1881. doi:10.1016/j.ccr.2009.02.013
  3. ^ Boese, R. J.; Cammack, K.; Matzger, A. J.; Pflug, K.; Tolman,W. B.; Vollhardt, K. P. C.; Weidman, T. W. "Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices" Journal of the American Chemistry Society 1997, volume 119, p. 6757-6773. doi:10.1021/ja9707062