Fujimoto–Belleau反应
Fujimoto–Belleau反应（Fujimoto–Belleau reaction）[1][2][3]
δ-烯醇内酯与格氏试剂作用，然后发生分子内羟醛缩合，得到五、六元环的双环α,β-不饱和酮。
反应以日裔美国化学家 George I. Fujimoto 和加拿大化学家 Bernard Belleau 的名字命名。
整个过程产率很好。用于甾类化学。所形成的环己烯酮在甲醇中与碘反应可得苯甲醚衍生物。
反应机理
[编辑]机理如图所示。包括格氏反应、质子交换和分子内羟醛缩合（消除为E1cB机理）三步。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ George I. Fujimoto. Labeling of Steroids in the 4-Position. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 1856–1856. doi:10.1021/ja01148a518.
- ^ Bernard Belleau. The Reaction of Methylmagnesium Iodide with β-(1-Hydroxy-3,4-dihydro-2-naphthyl)-butyric Acid Lactone. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73: 5441–5443. doi:10.1021/ja01155a504.
- ^ Weill-Raynal, J. The Fujimoto-Belleau-Reaction. Synthesis. 1969, (2): 49–56. doi:10.1055/s-1969-34191.