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乙酰乙酸酯合成

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乙酰乙酸酯合成英语Acetoacetic ester synthesis)是一种化学反应。乙酰乙酸酯2个羧基的α-碳烷基化,生成取代的乙酰乙酸酯,然后可以发生两种反应。一是在稀碱溶液中水解,再酸化,生成取代乙酰乙酸,稍加热脱羧生成α-取代丙酮(酮式分解);二是在浓碱溶液中水解,生成α-取代乙酸(酸式分解)。此反应非常类似于丙二酸酯合成

乙酰乙酸酯合成
乙酰乙酸酯合成

机理

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强碱使双羰基α-碳去质子化。反应偏好此碳而非甲基碳的原因是形成的烯醇共轭,且因此能够发生共振得到稳定。此碳接着进行亲核取代。新烷基化形成的酯与酸性水溶液共热时会水解为β-酮酸,再经脱羧反应则形成甲基酮。[1]

机理
机理

参见

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参考资料

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  1. ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906