荆芥内酯
外观
荆芥内酯 | |
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IUPAC名 4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclo-- penta[c]pyran-1(4aH)-one | |
识别 | |
CAS号 | 490-10-8 |
ChemSpider | 141747 |
SMILES |
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InChI |
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性质 | |
化学式 | C10H14O2 |
摩尔质量 | 166.217 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
荆芥内酯(英语:Nepetalactone)是一种内酯化合物,最早是于1941年从一种猫薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸馏的方法分离出来。[1]
荆芥内酯是一个有双环的类单萜,其分子含有两个稠合的环,分别是环戊烷和一个六元的内酯。结构和效用都与缬草素(valepotriate)相似。另外拥有多种同分异构物。
4aα,7α,7aα-荆芥内酯为Nepeta cataria所含有的活性化学物质,可对大约75%的猫产生特殊作用。猫对此物质的反应与基因有关,感知的位置为嗅上皮(olfactory epithelium)。
对人类而言,荆芥内酯具有许多较缓和的影响,可用作弱安眠药、抗痉挛药、退热药与抗细菌药。剂量高时则有催吐效果。
此外,对某些昆虫也有作用,用于驱除蟑螂、蚊子,或用来毒杀某些常见的蝇类。不过对蚜虫来说,此物质为性信息素。
参考文献
[编辑]- ^ S. M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson. The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63 (6): 1558–1563. doi:10.1021/ja01851a019.
拓展阅读
[编辑]- 张钟宪. 荆芥内酯的合成与提取 (页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 首都师范大学学报(自然科学版), 1999(2):54-57.