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荊芥內酯

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荊芥內酯
IUPAC名
4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclo--
penta[c]pyran-1(4aH)-one
识别
CAS号 490-10-8  checkY
ChemSpider 141747
SMILES
 
  • C\C2=C\OC(=O)C1C2CCC1C
InChI
 
  • 1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-
    10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3
性质
化学式 C10H14O2
摩尔质量 166.217 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

荊芥內酯(英語:Nepetalactone)是一種內酯化合物,最早是於1941年從一種貓薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸餾的方法分離出來。[1]

荊芥內酯是一個有雙環的類單萜,其分子含有兩個稠合的環,分別是環戊烷和一個六元的內酯。結構和效用都與纈草素(valepotriate)相似。另外擁有多種同分異構物

4aα,7α,7aα-荊芥內酯為Nepeta cataria所含有的活性化學物質,可對大約75%的產生特殊作用。貓對此物質的反應與基因有關,感知的位置為嗅上皮(olfactory epithelium)。

對人類而言,荊芥內酯具有許多較緩和的影響,可用作弱安眠藥抗痙攣藥退熱藥抗細菌藥。劑量高時則有催吐效果。

此外,對某些昆蟲也有作用,用於驅除蟑螂蚊子,或用來毒殺某些常見的類。不過對蚜蟲來說,此物質為性信息素

參考文獻

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  1. ^ S. M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson. The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63 (6): 1558–1563. doi:10.1021/ja01851a019. 

拓展阅读

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