三縮脲

Triuret
別名	Carbonyldiurea; 1,3-Dicarbamylurea; Dicarbamylurea; Diimidotricarbonic diamide; 2,4-diimidotricarbonic diamide; Tricarbonodiimidic diamide
識別
CAS號	556-99-0
PubChem	68400
ChemSpider	61685
SMILES	C(=O)(N)NC(=O)NC(=O)N;
EINECS	209-147-7
ChEBI	36955
MeSH	C017781
性質
化學式	C3H6N4O3
摩爾質量	146.1 g·mol−1
密度	1.547 g/cm3
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三縮脲（英語：Triuret）是化學式為(H₂NC(O)NH)₂CO的有機化合物，是尿素的脫氨三縮產物。三縮脲常溫常壓下為無色粉末狀晶體，易潮解，微溶於冷水和乙醇，易溶於熱水。由於分子中心的羰基氧會和兩側的氨基形成氫鍵，使得分子中所有的碳氮氧原子都處在一個平面上^[1]。

合成[編輯]

三縮脲通常由通過加熱薄層尿素來製備，薄層的尿素有助於氣態氨的逸出：

3 (H₂N)₂CO → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 NH₃

也可以用光氣處理尿素來製備^[2]：

2 (H₂N)₂CO + COCl₂ → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 HCl

以碳酸二甲酯為反應物也可以進行類似的反應，需要甲醇鉀作為催化劑^[3]：

2 (H₂N)₂CO + CO(OCH₃)₂ → [H₂NC(O)NH]₂CO + 2 MeOH

早期的合成方法還有用過氧化氫氧化尿酸等^[4]

三縮脲還是尿素工業中合成三聚氰胺的副產品。

^ Carlström, D.; Ringertz, H. The molecular and crystal structure of triuret. Acta Crystallographica. 1965-05-01, 18 (3): 307–313. doi:10.1107/S0365110X65000737.
^ C. Nitschke, G. Scherr, Urea Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.o27_o04
^ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian. Clean and facile synthesis of triuret from urea and dimethyl carbonate (DMC) under mild conditions. Korean Journal of Chemical Engineering. 2012, 29 (3): 288–290. doi:10.1007/s11814-011-0172-8.
^ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, volume 62, 100 ff..