巴豆酸
外觀
巴豆酸[1] | |
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IUPAC名 (E)-but-2-enoic acid (E)-2-丁烯酸 | |
英文名 | Crotonic acid |
別名 | 2-丁烯酸 反-2-丁烯酸 反-β-丁烯酸 |
識別 | |
CAS號 | 107-93-7 ![]() |
PubChem | 637090 |
ChemSpider | 552744 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH |
ChEBI | 41131 |
DrugBank | DB02074 |
性質 | |
化學式 | C4H6O2 |
莫耳質量 | 86.09 g·mol⁻¹ |
外觀 | 單斜針狀或棱狀結晶 |
密度 | 1.018 g/cm3 |
熔點 | 71.6 °C |
沸點 | 185 °C |
溶解性(水) | 6.2 g/l (20 °C)[2] |
溶解性(其他) | THF:8.09 M 乙醇:6.15 M 甲醇:7.62 M [3] |
折光度n D |
1.4228 (反式,80 °C)[4] 1.4483 (順式,14 °C)[4] |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38 |
安全術語 | S:S22, S26 |
MSDS | SIRI.org |
歐盟分類 | 刺激性 (Xi) |
NFPA 704 | |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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1000 mg/kg (大鼠經口)[5] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
巴豆酸即2-丁烯酸,結構式CH3CH=CHCOOH。
性質
[編輯]巴豆酸在室溫下為單斜晶系針狀或棱狀結晶。有順式和反式兩種雙鍵異構體,通常為反式異構體。順式與60%硫酸、微量鹽酸或溴化氫共熱,可轉化為反式異構體。而反式在甲苯溶液中,可轉化為順式異構體。
- 順式:熔點15.5°C,沸點169°C(100kPa)。相對密度1.0265(20°C)。水溶解度 7.61 g/100 ml 水(20°C)。溶於乙醇。
- 反式:熔點71.4~71.7°C,沸點184.7°C。相對密度1.018(15°C)。水溶解度 9.4 g/100 ml 水(25°C)。溶於乙醇、乙醚和丙酮。
製備
[編輯]由巴豆醛在乙酸銅-乙酸鈷混合物催化劑作用下於35~50°C被空氣或氧氣氧化而得。
用途
[編輯]巴豆酸主要用於製取聚醋酸乙烯酯塗料。此外,巴豆酸也用於樹脂、增塑劑、殺菌劑、藥物和粘合劑的生產。
參考資料
[編輯]- ^ The 默克索引. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S.436, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Record of Crotonsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
- ^ 4.0 4.1 中國化工產品大全 上卷,Da170 丁烯酸,頁524
- ^ Butensäure in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2009, online