橢圓玫瑰樹鹼
外觀
橢圓玫瑰樹鹼 | |
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IUPAC名 5,11-Dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | |
別名 | 5,11-二甲基-6H-吡啶並(3,4-b)咔唑 |
識別 | |
CAS號 | 519-23-3 ![]() |
PubChem | 3213 |
ChemSpider | 3100 |
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 4776 |
KEGG | C09154 |
性質 | |
化學式 | C17H14N2 |
摩爾質量 | 246.31 g·mol−1 |
外觀 | 黃色固體[1] |
密度 | 1.257±0.06 g/cm3[2] |
熔點 | 312-314 °C(分解)[3] |
溶解性(水) | 很低[4] |
危險性 | |
GHS危險性符號![]() | |
H-術語 | H301[5] |
P-術語 | P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501[5] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
橢圓玫瑰樹鹼(ellipticine)是一種細胞毒生物鹼,由吲哚與異喹啉稠合。
來源
[編輯]從夾竹科玫瑰樹屬植物莫氏玫瑰樹(Ochrosia moorei)的葉中可分離出橢圓玫瑰樹鹼。
合成
[編輯]1959年伍德瓦德(R.B.Woodward)以吲哚和3-乙醯基吡啶為原料反應,合成得到橢圓玫瑰樹鹼。[6]
用途
[編輯]有抗癌作用,可作為抗癌藥物。
參考文獻
[編輯]- ^ Miller, R B; Dugar, S. A regiospecific total synthesis of ellipticine via nitrene insertion. Tetrahedron Letters. 1989, 30 (3): 297–300. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)95184-0.
- ^ Ellipticine | 519-23-3. ChemicalBook. 2016 [2017-05-30]. (原始內容存檔於2023-06-27).
- ^ Takeo Konakahara, Y.B. Kiran, Yuri Okuno, Reiko Ikeda, Norio Sakai. An expedient synthesis of ellipticine via Suzuki–Miyaura coupling. Tetrahedron Letters. 2010-04, 51 (17): 2335–2338 [2023-06-27]. doi:10.1016/j.tetlet.2010.02.125. (原始內容存檔於2018-07-02) (英語).
- ^ Sbai, M; Ait Lyazidi, S; Lerner, D A; del Castillo, B; Martin, M A. Use of micellar media for the fluorimetric determination of ellipticine in aqueous solutions. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1996, 14 (8): 959–965. ISSN 0731-7085. PMID 8818001. doi:10.1016/S0731-7085(96)01759-1.
- ^ 5.0 5.1 5.2 Ellipticine | C17H14N2 - PubChem. PubChem. 2016 [2017-05-30]. (原始內容存檔於2023-06-27).
- ^ R. B. Woodward, G. A. Iacobucci, I. A. Hochstein. THE SYNTHESIS OF ELLIPTICINE. Journal of the American Chemical Society. 1959-08, 81 (16): 4434–4435 [2023-06-27]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01525a085. (原始內容存檔於2023-02-13) (英語).