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維爾斯邁爾-哈克反應

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維爾斯邁爾-哈克反應Vilsmeier-Haack reaction)是指芳香化合物與二取代甲醯胺三氯氧磷作用下,反應生成芳環上甲醯化產物[1]。該反應只適於活潑底物,如苯酚苯胺[2]

維爾斯邁爾-哈克反應
維爾斯邁爾-哈克反應

反應機理

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維爾斯邁爾-哈克甲醯化反應也可在縮醛α-位上進行,水解後得到β-醛酮或者β-二醛[3]

烯烴也可以與DMF/POCl3體系進行同樣的甲醯化反應,稱為維爾斯邁爾反應Vilsmeier reaction[4]

與DMF/POCl3體系反應,得到β-氯代烯醛,稱為維爾斯邁爾-哈克-阿諾德反應Vilsmeier-Haack-Arnold reaction[5][6]

光氣可用於代替三氯氧膦進行此反應。


Vilsmeier-Haack_reaction_mehcanism

反應特點

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應用

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參見

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參考資料

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  1. ^ Vilsmeier, A.and Haack, A.Ber.1927,60,119.
  2. ^ Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
  3. ^ Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
  4. ^ Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(綜述)
  5. ^ Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
  6. ^ Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.