吡啶鎓陽離子
| 吡啶鎓陽離子 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 pyridinium | |||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 16969-45-2  [PubChem]
| ||
| PubChem | 4989215 | ||
| ChemSpider | 4169387 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H6N | ||
| 莫耳質量 | 80.11 g·mol−1 | ||
| pKa | ~5 (對於共軛酸)[1][2] | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
吡啶鎓陽離子是一種陽離子，化學式 [C5H5NH]+。 它是吡啶的共軛酸。 已知許多涉及取代吡啶的相關陽離子，例如甲基吡啶，二甲基吡啶和三甲基吡啶。 它們可以由吡啶和酸反應而成。[3]
在有機化學中，吡啶經常被用作有機鹼，因此吡啶鎓鹽會在很多中和反應中被合成。 吡啶鎓鹽在有機溶劑中是不可溶 ，因此吡啶鎓離去基團的沉澱表明反應的進行。 吡啶鎓陽離子是傅－克醯基化反應的一部分。 當包含吡啶時，它與親電子醯基離子形成錯合物，使其更具反應性。
吡啶鎓陽離子是芳香性的，遵守休克耳規則。[4] 它和苯是等電子體。
N-吡啶鎓烷基陽離子
[編輯]
如果吡啶鎓陽離子的酸性氫被烷基取代，這個 化合物就叫 N-吡啶鎓烷基陽離子。 一個最簡單的吡啶鎓烷基陽離子是甲基吡啶鎓陽離子 ([C5H5NCH3]+)。 從商業角度看，重要的吡啶鎓化合物是除草劑百草枯。 [5]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Linnell, Robert. Notes – Dissociation Constants of 2-Substituted Pyridines. Journal of Organic Chemistry. 1960, 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623.
- ^ Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. Rates of Ionization of Pseudo Acids.1V. Steric Effects in the Base-catalyzed Ionization of Nitroethane. Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008.
- ^ George A. Olah, Michael Watkins. Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent: 1-Fluoroadamantane. Org. Synth. 1978, 58: 75. doi:10.15227/orgsyn.058.0075.
- ^ Aromatic Compounds (PDF). Alex Roche, Rutgers University. [2020-09-08]. （原始內容存檔 (PDF)於2013-03-19）.
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao, Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_399