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氯甲苯

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氯甲苯是一类二取代衍生物,苯环上分别有一个氯原子和一个甲基取代。这一类物质共有三种:邻氯甲苯、间氯甲苯、对氯甲苯。

性质

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三种同分异构体的不同在于氯原子的位置,彼此的沸点都很接近,但对氯甲苯由于晶体结构更为紧密,熔点要远高于其他两种。

同分异构体
苯环氢取代 甲基氢取代
俗名 邻氯甲苯 间氯甲苯 对氯甲苯 氯化苄(α-氯甲苯)
结构式
系统名称 1-氯-2-甲苯 1-氯-3-甲苯 1-氯-4-甲苯
分子式 C7H7Cl (C6H4ClCH3)
摩尔质量 126.586 g/mol
性状 无色液体
CAS号 [95-49-8] [108-41-8] [106-43-4] [100-44-7]
性质
密度 1.073 g/mL,液体 1.072 g/mL,液体 1.069 g/mL,液体 1.100 g/mL,液体
中的溶解度 几乎不溶
其他溶剂 可溶于非极性溶剂,如芳香烃
熔点 −35 °C (−31 °F; 238 K) −47 °C (−52.6 °F; 226 K) 7 °C (44.6 °F; 280 K) −39 °C (−38 °F; 234 K)
沸点 159 °C (318.2 °F; 432 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) 162 °C (323.6 °F; 435 K) 179 °C (354 °F; 452 K)
磁化率 -81.98 x 10−6 cm3/mol -80.07 x 10−6 cm3/mol -80.07 x 10−6 cm3/mol -81.98 x 10−6 cm3/mol

用途

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邻氯甲苯和对氯甲苯可以作为氯化苄苯甲醛苯甲酰氯合成的前体。[1]

参考资料

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  1. ^ Beck, Uwe; Löser, Eckhard, Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.o06_o03