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1-羟基苯并三唑

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羟基苯并三唑(HOBt)
IUPAC名
1-羟基苯并三唑
别名 N-羟基苯并三唑
HOBt
识别
CAS号 2592-95-2  checkY
123333-53-9(水合物)  checkY
ChemSpider 68282
SMILES
 
  • n1nn(O)c2ccccc12
InChI
 
  • 1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
InChIKey ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C6H5N3O
摩尔质量 135.12 g·mol−1
熔点 156-159°C (分解)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1-羟基苯并三唑(HOBt),白色晶体,是苯并三唑的1H-N被羟基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时,由于DCC活性很高,常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性,从而抑制外消旋化。详见多肽合成一文。

1-羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶(~11.7%水,重)出售的。无水1-羟基苯并三唑有爆炸性,使用时需注意。


参考文献

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