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2-甲基吡啶

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2-甲基吡啶
英文名 2-Picoline
2-Methylpyridine
识别
CAS号 109-06-8  checkY
PubChem 7975
ChemSpider 7687
SMILES
 
  • Cc1ccccn1
ChEBI 50415
性质
化学式 C6H7N
摩尔质量 93.13 g/mol g·mol⁻¹
外观 浅黄色澄清液体
密度 0.943 g/mL
熔点 -70 °C(203 K)
沸点 128 - 129 ℃
溶解性 混溶
磁化率 -60.3·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-甲基吡啶是一种有机物,化学式为C6H7N。它是无色液体,有着强烈的不愉快吡啶味。它主要用于合成乙烯基吡啶以及农用化学品nitrapyrin。[1]

合成

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2-甲基吡啶是第一个被分离出纯品的吡啶类化合物。它由T. Anderson在1846年从煤焦油中分离出来。[2] 现在它则主要有两种方法生产:甲醛乙醛的缩合反应以及乙炔的环化反应。例如乙醛和氨的化合反应:

1989年,全世界约有8000吨2-甲基吡啶被生产出来。[3]

反应

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甲基吡啶的大部分反应发生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用于制备2-乙烯基吡啶,其转化可以通过和甲醛缩合反应来完成:

2-乙烯基吡啶、丁二烯苯乙烯的共聚物可以用作纺织品轮胎帘线的粘合剂。2-甲基吡啶也是农药nitrapyrin的前体,用于防止化肥中氨的损失。它可以被高锰酸钾氧化为2-吡啶甲酸[3]

它的丁基锂去质子化产物为C5H4NCH2Li,是一种通用的亲核试剂[4] 甲基吡啶的N-烷基化反应也用于生产安普罗因,一种抗原生动物剂。

生物降解

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和其它吡啶衍生物类似,2-甲基吡啶通常被认为是处理油页岩或煤产生的相关的环境污染物,它也在遗留的木材处理场所也被发现。该化合物易于被某些微生物降解,例如节杆菌属(Arthrobacter)(sp.菌株R1,ATTC菌株号49987),可从吡啶衍生物的复杂混合物污染的水层中分离出来。[5]节杆菌及其密切相关的放线菌,被发现与吡啶衍生物和其他含氮杂环化合物的降解有关。相比于3-甲基吡啶,2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易于降解,并表现出比环境样品更少的挥发损失。[6]

参考文献

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  1. ^ Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2
  2. ^ Anderson, T. On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. 1846, XLI: 146–156; 291–300 [2017-04-25]. (原始内容存档于2020-09-15). 
  3. ^ 3.0 3.1 Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a22_399. 
  4. ^ Stephanie Ganssl; Julia Pedronil; Alexandre Lumbrosol; Günther Leonhardt-Lutterbeckl; Antje Meißnerl; Siping Weil; Hans-Joachim Drexlerl; Detlef Hellerl; Bernhard Breital. Rhodium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes towards Z-Enol Esters. Org. Synth. 2016, 93: 367–384. doi:10.15227/orgsyn.093.0367. 
  5. ^ O'Loughlin, E. J., G.K. Sims, and S.J. Traina. 1999. Biodegradation of 2-methyl, 2-ethyl, and 2-hydroxypyridine by an Arthrobacter sp. isolated from subsurface sediment. Biodegradation 10:93-104.
  6. ^ Sims, G.K.; L.E. Sommers. Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 1985, 5: 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.