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倍半萜:修订间差异

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2021年11月16日 (二) 09:22的版本

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三齿蒿属中含有倍半萜内酯,放牧的牲畜过量食用含有含有此类化合物的植物可能引起严重过敏和中毒。
竹荪中也含有两种新型的倍半萜。


倍半萜(英语:Sesquiterpene)是一类由三个异戊二烯单元组合成的萜烯,通常分子式为C15H24。与单萜类似,倍半萜既可以是链式的,也可以是环式的。

倍半萜与植物和昆虫中,天然作为化学信息素存在,如信息素和防御剂(defensive agents)。

生物合成

香叶基焦磷酸异戊烯基焦磷酸生成15碳的法尼基焦磷酸(FPP),后者是倍半萜(如法尼烯)生物合成的中间体。[1][2]

法尼基焦磷酸

由于碳链的增长和双键的增加,环化的倍半萜相比单萜更为常见,如常见六元环体系的姜烯(姜黄中油的成分之一),或是从链的一端环化至另一端形成的大环,如葎草烯。

姜烯
葎草酮

卡地烯(cadinene)含有两个六元稠环,石竹烯是许多精油的成分(如丁香油),含有一个与环丁烷桥连的九元环。

δ-卡地烯
石竹烯


岩兰薁和愈创薁是芳香双环倍半萜类化合物。 随着第三个环的增加,可能得到的结构越来越多样化,例如(+)-长叶烯、α-古巴烯、广藿香醇(Patchoulol)等。


参考文献

  1. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. ISBN 978-3-540-66573-1. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  2. ^ Chizzola R, Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes (Essential Oils), Natural Products (Springer Berlin Heidelberg), 2013: 2973–3008, ISBN 9783642221439, doi:10.1007/978-3-642-22144-6_130