罗森蒙德还原反应

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

Rosenmund还原反应(罗森孟还原法;罗斯曼得还原法)

酰氯在部分失活的催化剂(Pd/BaSO4)作用下用氢气进行还原,得到相应的[1][2][3]


The Rosenmund reduction


反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先报道。

该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行。是从羧酸合成的方法之一,一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛。反应的副产物有烷烃酸酐。用三叔丁氧基氢化铝锂[4]也可以将酰氯还原为醛。此外,芳香酰氯也可在钯络合物催化下用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)还原为芳醛。[5] 亦可用三丁基氢化锡[6]来进行或在氢供体存在下用光照射来还原。

一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用,最常用的中毒剂是-喹啉(由硫在喹啉中回流来制备)和硫脲。除了硫酸钡,其他活性调节剂,如2,6-二甲基吡啶(Pd/C)也可使用。

应用[编辑]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Rosenmund, K. W.. Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung. Chemische Berichte. 1918年, 51: 585–593. doi:10.1002/cber.19180510170. 
  2. ^ Rosenmund, K. W., Zetzsche, F. Über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1. bis 5.. Chemische Berichte. 1921年, 54: 425–437; 638–647; 1092–1098; 2033–2037; 2038–2042. 
  3. ^ Mosettig, E.; Mozingo, R. Org. React. 1948, 4, 362.(综述)
  4. ^ Herbert C. Brown, Richard F. McFarlin. The Reaction of Lithium Aluminum Hybride with Alcohols. Lithium Tri-t-butoxyaluminohydride as a New Selective Reducing Agent. J. Am. Chem. Soc. 1958年, 80 (20): 5372–5376. doi:10.1021/ja01553a013. 
  5. ^ Kyoungsoo Lee and Robert E. Maleczka, Jr. Pd(0)-Catalyzed PMHS Reductions of Aromatic Acid Chlorides to Aldehydes. Org. Lett. 2006年, 8 (9): 1887–1888. doi:10.1021/ol060463v. 
  6. ^ Henry G. Kuivila, Edward J. Walsh Jr. The Reaction of Acyl Halides with Organotin Hydrides. The Mechanism of Aldehyde Formation. J. Am. Chem. Soc. 1966年, 88 (3): 571–576. doi:10.1021/ja00955a033.