酮-烯醇互变异构

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有機化學中,酮-烯醇互變異構(Keto-Enol Tautomerism)是指因烯醇之間的化學平衡烯醇稱為互變異構體。

(I)酮式和(II)烯醇式

此平衡出現的原因是,羰基化合物具有酸性的α-質子,在不同的pH值下進行質子的轉移,形成酮式和烯醇式。所以,烯醇式是的一種存在形式,不同的溶液中,有不同的烯醇式含量,可以經由1H核磁共振所測定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,視乎羰基化合物的结构、溫度溶劑pH值等。

機理[编辑]

酮和烯醇的互變受pH值所影響,所以可由催化

  • 酸催化反應
Ketoenol2.png
  • 鹼催化反應
Ketoenol3.png

例子[编辑]

以下列舉一些酮和烯醇互變的例子及其平衡常數K。平衡常數定義為烯醇的濃度除以酮的濃度。

Ketoenol4.png

脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值較小。乙醯丙酮的K值較大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇結構能被生成的氫鍵所穩定。而苯酚則基本上以烯醇式存在,其K值極大,原因是結構中有穩定的苯環

參見[编辑]

參考資料[编辑]

  1. 曾昭瓊.《有机化学》第四版上册.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 7-04-013845-X
  2. Robert Neilson Boyd, Robert Thornton Morrison. Organic Chemistry. 5th Edition. 1987. ISBN 0-205-08453-2