二氯酚靛酚

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二氯酚靛酚
IUPAC名
2,6-dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]cyclohexa-2,5-dien-1-one
别名 dichloroindophenol (DCIP);

2,6-dichlorophenolindophenol;
2,6-dichloroindophenol;
2,6-dichloro-4-[(4-hydroxyphenyl)imino]-2,5-cyclohexadien-1-one

识别
CAS号 956-48-9
SMILES
InChI
InChIKey CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
ChEBI 945
KEGG C00102
性质
化学式 C12H7NCl2O2
摩尔质量 268.1 g mol−1 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2,6-二氯酚靛酚英语2,6-dichlorophenol Indophenol,簡稱DCPIPDPIP)為用於氧化還原指示劑化合物。當DCPIP處於氧化態時呈現藍色,最大吸光值為600奈米;還原態時則為無色。DCPIP可用於偵測光合作用的反應速率,為希爾反應家族之一。當該指示劑暴露於光合作用系統時,會因化學還原反應而脫色。DCPIP比起鐵氧還蛋白擁有較高電子親合能,可被光合作用的電子傳遞鏈還原,作為光合作用中最終電子載體NADP+的替代品。當DCPIP因還原反應而逐漸脫色時,可經由分光光度法測量到其透光率上升。

DCPIP的還原反應

DCPIP也可用來偵測維生素C[1]。由於維生素C是優良的還原劑,其溶液為酸性環境,因此當維生素C存在時,加入DCPIP指示劑會因酸性環境而首先呈現粉紅色,之後則與維生素C進行還原反應而逐漸脫色。維生素C與DCPIP的氧化還原反應機制為:維生素C(抗壞血酸)被還原為脫氫抗壞血酸,DCPIP則被還原為無色的DCPIPH2

DCPIP (藍色) + H+ → DCPIPH (粉紅)
DCPIPH (粉紅) + Vitamin C → DCPIPH2 (無色)

滴定實驗中,當溶液中的所有抗壞血酸用光時,會因溶液中沒有任何電子能還原DCPIPH,而使得溶液維持粉紅色。如果沒有足夠抗壞血酸還原所有DCPIPH,則在滴定終點時溶液將呈現粉紅色並能維持10秒以上。此外,針對人類黑色素瘤的動物藥理學實驗顯示,DCPIP可作為助氧化劑英语Pro-oxidant以用於人類癌細胞的標靶化學治療;DCPIP會誘導細胞內穀胱甘肽的耗損與增加氧化應激的調控,進而引發癌細胞凋亡[2]

參考文獻[编辑]

  1. ^ VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC. Ascorbate in plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry. Clin. Chem. June 1986, 32 (6): 1004–6. PMID 3708799. 
  2. ^ Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT. Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1. Biochem. Pharmacol. August 2009, 78 (4): 344–54. doi:10.1016/j.bcp.2009.04.016. PMC 2742658. PMID 19394313.