4-硝基苯胺

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4-硝基苯胺
Skeletal formula of p-nitroaniline
Ball-and-stick model of the p-nitroaniline molecule
系统名
4-Nitrobenzenamine
别名 p-硝基苯胺
对硝基苯胺
识别
CAS号 100-01-6  ✓
ChemSpider 13846959
SMILES
InChI
InChIKey TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
ChEBI 17064
性质
化学式 C6H6N2O2
摩尔质量 138.12 g/mol g·mol⁻¹
外观 黄色至棕色粉末
氣味 faint, ammonia-like
密度 1.437 g/cm3(固)
熔点 146~149 °C(419~422 K)
沸点 332 °C(605 K)
溶解性 0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS)
蒸氣壓 0.00002 mmHg (20°C)[1]
磁化率 -66.43·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语 R:R23/24/25 R33 R52/53
安全术语 S:S28 S36/37 S45 S61
欧盟分类 有毒 T 有害环境物质 N
主要危害 有毒
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
PEL TWA 6 mg/m3 (1 ppm)(皮肤)[1]
LD50 3249 mg/kg (rat, oral)
750 mg/kg (rat, oral)
450 mg/kg (guinea pig, oral)
810 mg/kg (mouse, oral)[2]
相关物质
相关化学品 2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

4-硝基苯胺是一种有机化合物,化学式为C6H6N2O2。它是具有氨基硝基双官能团化合物

合成[编辑]

在工业上,4-硝基苯胺由4-硝基氯苯的氨化反应得到:[3]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

实验室里则通过苯胺的硝化反应制备,反应遵循亲电芳香取代规则。反应后需要将少量的邻位产物分离。[4]
Synthesis of nitroaniline.svg

應用[编辑]

4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質,會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生[3]

4-硝基苯胺也是合成对位红(第一個偶氮染料)所需要的原料[5]

將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱,會快速的聚合,生成硬質的泡沬[6]

Synthesis of Para Red

實驗室應用[编辑]

4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性,因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化[來源請求]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0449
  2. ^ p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ 3.0 3.1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
  4. ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467.
  5. ^ Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8. 
  6. ^ Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813. 

拓展链接[编辑]