山竹醇
外观
山竹醇 | |
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IUPAC名 (1S,5R,7R)-3-[(3,4-Dihydroxyphenyl)(hydroxy)methylene]-1-[(2S)-2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl]-6,6-dimethyl-5,7-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione | |
别名 | 山竹子素、藤黄酮F[1] |
识别 | |
CAS号 | 78824-30-3 |
PubChem | 5490884 |
ChemSpider | 10199485 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | InChIKey=QDKLRKZQSOQWJQ-SMDXAGPFSA-N |
ChEBI | 5276 |
KEGG | C09929 |
性质 | |
化学式 | C38H50O6 |
摩尔质量 | 602.8 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 黄色晶体 |
密度 | 1.1±0.1 g/cm3 |
熔点 | 132 °C(405 K) |
沸点 | 711.3 ± 60.0 ℃ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
山竹醇(英語:Garcinol),又名山竹子素(英語:camboginol),是一种天然聚异戊二烯基二苯甲酮衍生物。于1973年由A.V. Rama Rao等人首次在藤黄果(学名:Garcinia cambogia)外皮中提取得到这种黄色晶体物质,并于1980年利用红外光谱和核磁共振氢谱确定其结构,并命名为"camboginol"[2]。
山竹醇也可以从印度藤黄(学名:Garcinia indica)中提取得到[3]。在其他藤黄属的植物中也有少量报道,但含量均不及前两者[4]。
因为其结构和姜黄素一样都具有酚羟基和β-二酮结构,使得其具有抗氧化、抗衰老和抗癌特性[5]。
参考文献
[编辑]- ^ Garcinol (benzophenone). CAS Common Chemistry. [2024-07-04].
- ^ AVR Rao, G Venkatswamy, D Pendse. Camboginol and cambogin. Tetrahedron Letters. 1980, 21 (20): 1975–1978. doi:10.1016/S0040-4039(00)93661-X.
- ^ Hang Cao, Abdulla Al Mamun Bhuyan, Anja T. Umbach. Garcinol A Novel Inhibitor of Platelet Activation and Apoptosis. Toxins (Basel). 2019, 11 (7): 382. PMID 31266175. doi:10.3390/toxins11070382.
- ^ Vaishali Aggarwal, Hardeep Singh Tuli, Jagjit Kaur et.al. Garcinol Exhibits Anti-Neoplastic Effects by Targeting Diverse Oncogenic Factors in Tumor Cells. Biomedicines. 2020, 8 (5): 103. PMID 32365899. doi:10.3390/biomedicines8050103.
- ^ N Saadat, SV Gupta. Potential Role of Garcinol as an Anticancer Agent. Journal of Oncology. 2012, 1: 647206. doi:10.1155/2012/647206.