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檸檬酸鐵

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檸檬酸鐵


其中一種檸檬酸鐵鹽錯合物之結構[1]

IUPAC名
2-羥基丙烷-1,2,3-三羧酸鐵(3+)
识别
CAS号 3522-50-7  checkY
PubChem 61300
ChemSpider 55239
SMILES
 
  • C(C(=O)[O-])C(CC(=O)[O-])(C(=O)[O-])O.[Fe+3]
InChI
 
  • 1S/C6H8O7.Fe/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10;/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12);/q;+3/p-3
InChIKey NPFOYSMITVOQOS-UHFFFAOYSA-K
ChEBI 144421
性质
化学式 C6H5FeO7
摩尔质量 244.94 g·mol−1
外观 紅褐色固體[2]
溶解性 約略5克
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

檸檬酸鐵,可視為三價鐵Fe3+
)和檸檬酸所衍生的幾種共軛鹼。這些錯合物大多呈橙色或紅褐色固體,微溶於熱水,其水溶液pH值小於2的環境下呈橘色或橘黃色,大於2時則變為綠色[2][3]

檸檬酸鐵在生物體中為代謝鐵的重要化合物。例如植物根部與一些微生物釋出檸檬酸根離子,以便從土壤中不溶性的含鐵化合物(如氫氧化鐵)中提取鐵,並形成可被有機體所吸收的檸檬酸鐵鹽[1]

檸檬酸鐵在醫學上用於透析血液並調節慢性腎臟病患者的鐵水平。它作用於飲食中存在的磷酸鹽並形成難溶性化合物,從而減少消化系統對其的吸收[4]

結構

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由於檸檬酸鐵容易形成錯合物[5][6]低聚物聚合物,因此,檸檬酸鐵不能明確的被單個定義,應視為同一族化合物,且其所有複合物都具有相同的分子式和不同的結構[1]

而這些複合物擴散到整個溶液,不同形式的檸檬酸鐵可以並存[1][7]。在達到酸鹼平衡的狀態下,檸檬酸鐵會形成不溶性的紅色聚合物[1]。其他環境條件下則為形成陰離子錯合物,如[[Fe
2
C
6
H
4
O
7
]2(H
2
O
)2]2−[1]。在過量檸檬酸根離子的情況下,鐵會形成帶負電的錯合物,例如[Fe(C
6
H
4
O
7
)2]5−[1]和[Fe
9
O
(C
6
H
4
O
7
)8(H
2
O
)3]7−[8]

製備

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檸檬酸鐵可以經由化學計量後將四水合硫酸鐵添加到pH值3.0的檸檬酸氫氧化鈉混合液中,再通過乙醇使此複合物沉澱[3]

化學性質

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光還原

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三價鐵離子在檸檬酸鐵(或三價鐵的羧酸鹽)通過光(特別是藍光紫外光)還原後[9],會伴隨著與羥基相鄰的羧基氧化後以亞鐵離子狀態呈現,並產生二氧化碳丙酮二羧酸鹽

2Fe3++R2-C(OH)-CO
2
→2Fe2+
+ R2-C=O + H+
+ CO
2

其中-R表示CH
2
CO
2
官能基處。該反應無法在pH值 > 5.0 或 < 1.5 或者無水的非質子溶劑(如乙腈)環境下觀測。在pH值約2.9的水中,其可以達到最高量子效率,且即使在固態環境下也能反應[3]

該反應對於植物的新陳代謝亦有重要作用:土壤中的鐵質由根部吸收,而檸檬酸鐵溶解在樹汁裡[10],最終傳輸至葉片上照光還原為二價鐵,並轉運回植物細胞[3]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 Pierre, J. L.; Gautier-Luneau, I. Iron and Citric Acid: A Fuzzy Chemistry of Ubiquitous Biological Relevance. Biometals. 2000, 13 (1): 91–96. PMID 10831230. doi:10.1023/A:1009225701332. (英文)
  2. ^ 2.0 2.1 Sigma-Aldrich: Product Specification - Iron(III) citrate, technical grade. Accessed on 2017-03-09.(英文)
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Harmon B. Abrahamson, Ahmad B. Rezvani, J. George Brushmiller (1994): "Photochemical and spectroscopic studies of complexes of iron(III) with citric acid and other carboxylic acids". Inorganica Chimica Acta, volume 226, pages 117-127. doi:10.1016/0020-1693(94)04077-X(英文)
  4. ^ Julia B. Lewis, Mohammed Sika, Mark J. Koury, and others (2015): "Ferric Citrate Controls Phosphorus and Delivers Iron in Patients on Dialysis", Journal of the American Society of Nephrology, volume 26, issue 2, pages 493-503. doi:10.1681/ASN.2014020212(英文)
  5. ^ Xiang Hao, Yongge Wei, Shiwei Zhang (2001): "Synthesis, crystal structure and magnetic property of a binuclear iron(III) citrate complex". Transition Metal Chemistry, volume 26, issue 4, pages 384–387. doi:10.1023/A:1011055306645(英文)
  6. ^ I. Shweky, A. Bino, D. P. Goldberg, S. J. Lippard (1994): "Syntheses, structures, and magnetic-properties of 2 dinuclear iron(III) citrate complexes". Inorganic Chemistry, volume 33, issue 23, pages 5161-5162. doi:10.1021/ic00101a001(英文)
  7. ^ Andre M. N. Silva, XiaoLe Kong, Mark C. Parkin, Richard Cammack and Robert C. Hider (2009): "Iron(III) citrate speciation in aqueous solution". Royal Chemical Society, Dalton Transactions, pages 8616-8625. doi:10.1039/B910970F(英文)
  8. ^ Avi Bino, Itzhak Shweky, Shmuel Cohen, Erika R. Bauminger, and Stephen J. Lippard (1998), "A novel nonairon(III) citrate complex:  A 'ferric triple-decker'". Inorganic Chemistry, volume 37, issue 20, pages 5168–5172. doi:10.1021/ic9715658(英文)
  9. ^ Wu Feng and Deng Nansheng (2000): "Photochemistry of hydrolytic iron (III) species and photoinduced degradation of organic compounds: A minireview". Chemosphere, volume 41, issue 8, pages 1137–1147. doi:10.1016/S0045-6535(00)00024-2(英文)
  10. ^ Rubén Rellán-Álvarez, Justo Giner-Martínez-Sierra, Jesús Orduna, and others (2010): "Identification of a tri-iron(III), tri-citrate complex in the xylem sap of iron-deficient tomato resupplied with iron: New insights into plant iron long-distance transport". Plant Cell Physiology, volume 51, issue 1, pages 91-102. doi:10.1093/pcp/pcp170(英文)