檸檬酸鐵
| 檸檬酸鐵 | ||
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| IUPAC名 2-羥基丙烷-1,2,3-三羧酸鐵（3+） | ||
| 識別 | ||
| CAS號 | 3522-50-7 
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| PubChem | 61300 | |
| ChemSpider | 55239 | |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NPFOYSMITVOQOS-UHFFFAOYSA-K | |
| ChEBI | 144421 | |
| 性質 | ||
| 化學式 | C6H5FeO7 | |
| 摩爾質量 | 244.94 g·mol−1 | |
| 外觀 | 紅褐色固體[2] | |
| 溶解性（水） | 約略5克 | |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | ||
檸檬酸鐵，可視為三價鐵（Fe3+
）和檸檬酸所衍生的幾種共軛鹼。這些錯合物大多呈橙色或紅褐色固體，微溶於熱水，其水溶液在pH值小於2的環境下呈橘色或橘黃色，大於2時則變為綠色[2][3]。
檸檬酸鐵在生物體中為代謝鐵的重要化合物。例如植物根部與一些微生物釋出檸檬酸根離子，以便從土壤中不溶性的含鐵化合物（如氫氧化鐵）中提取鐵，並形成可被有機體所吸收的檸檬酸鐵鹽[1]。
檸檬酸鐵在醫學上用於透析血液並調節慢性腎臟病患者的鐵水平。它作用於飲食中存在的磷酸鹽並形成難溶性化合物，從而減少消化系統對其的吸收[4]。
結構
[編輯]由於檸檬酸鐵容易形成錯合物[5][6]、低聚物和聚合物，因此，檸檬酸鐵不能明確的被單個定義，應視為同一族化合物，且其所有複合物都具有相同的分子式和不同的結構[1]。
而這些複合物擴散到整個溶液，不同形式的檸檬酸鐵可以並存[1][7]。在達到酸鹼平衡的狀態下，檸檬酸鐵會形成不溶性的紅色聚合物[1]。其他環境條件下則為形成陰離子錯合物，如[[Fe
2C
6H
4O
7]2(H
2O)2]2−[1]。在過量檸檬酸根離子的情況下，鐵會形成帶負電的錯合物，例如[Fe(C
6H
4O
7)2]5−[1]和[Fe
9O(C
6H
4O
7)8(H
2O)3]7−[8]。
製備
[編輯]檸檬酸鐵可以經由化學計量後將四水合硫酸鐵添加到pH值3.0的檸檬酸氫氧化鈉混合液中，再通過乙醇使此複合物沉澱[3]。
化學性質
[編輯]光還原
[編輯]三價鐵離子在檸檬酸鐵（或三價鐵的羧酸鹽）通過光（特別是藍光和紫外光）還原後[9]，會伴隨着與羥基相鄰的羧基氧化後以亞鐵離子狀態呈現，並產生二氧化碳和丙酮二羧酸鹽：
2Fe3++R2-C(OH)-CO−
2→2Fe2+
+ R2-C=O + H+
+ CO
2
其中-R表示CH
2CO−
2的官能基處。該反應無法在pH值 > 5.0 或 < 1.5 或者無水的非質子溶劑（如乙腈）環境下觀測。在pH值約2.9的水中，其可以達到最高量子效率，且即使在固態環境下也能反應[3]。
該反應對於植物的新陳代謝亦有重要作用：土壤中的鐵質由根部吸收，而檸檬酸鐵溶解在樹汁裏[10]，最終傳輸至葉片上照光還原為二價鐵，並轉運回植物細胞[3]。
參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 Pierre, J. L.; Gautier-Luneau, I. Iron and Citric Acid: A Fuzzy Chemistry of Ubiquitous Biological Relevance. Biometals. 2000, 13 (1): 91–96. PMID 10831230. doi:10.1023/A:1009225701332.（英文）
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- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Harmon B. Abrahamson, Ahmad B. Rezvani, J. George Brushmiller (1994): "Photochemical and spectroscopic studies of complexes of iron(III) with citric acid and other carboxylic acids". Inorganica Chimica Acta, volume 226, pages 117-127. doi:10.1016/0020-1693(94)04077-X（英文）
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- ^ Andre M. N. Silva, XiaoLe Kong, Mark C. Parkin, Richard Cammack and Robert C. Hider (2009): "Iron(III) citrate speciation in aqueous solution". Royal Chemical Society, Dalton Transactions, pages 8616-8625. doi:10.1039/B910970F（英文）
- ^ Avi Bino, Itzhak Shweky, Shmuel Cohen, Erika R. Bauminger, and Stephen J. Lippard (1998), "A novel nonairon(III) citrate complex: A 'ferric triple-decker'". Inorganic Chemistry, volume 37, issue 20, pages 5168–5172. doi:10.1021/ic9715658（英文）
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- ^ Rubén Rellán-Álvarez, Justo Giner-Martínez-Sierra, Jesús Orduna, and others (2010): "Identification of a tri-iron(III), tri-citrate complex in the xylem sap of iron-deficient tomato resupplied with iron: New insights into plant iron long-distance transport". Plant Cell Physiology, volume 51, issue 1, pages 91-102. doi:10.1093/pcp/pcp170（英文）